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7.4 : アルケンの異性

1-ブテンや 2-ブテンなどのアルケンは、二重結合の位置が異なるため構造異性を示します。 さらに、2-ブテンは立体異性体を示し、空間配置の異なる 2 つの異なる化合物として存在します。

メチル基が二重結合の同じ側にある異性体はシス-2-ブテンと呼ばれ、メチル基が二重結合の反対側にあるもう一方の立体異性体体はトランス-2-ブテンと呼ばれます。 シス立体異性体体とトランス立体異性体体は、二重結合の回転が制限されているため、室温では相互変換できません。

Figure1left Figure1right
シス-2-ブテン トランス-2-ブテン

三置換または四置換の化合物については、シスおよびトランス命名法ではなく、E、Z 命名法が採用されています。 E、Z の命名法は順序規則に基づいています。 二重結合を横切る炭素原子は個別に想定され、より大きな原子番号を持つ結合原子を持つ置換基に最高の優先順位が割り当てられます。 2 つの置換基が同じ原子番号を持つ場合、最初の相違点が決定的になります。 二重結合の両方の炭素原子上の優先順位の高い置換基が同じ側にある場合、アルケンは Z 配置を持ちますが、優先順位の高い置換基が二重結合の反対側にある場合、アルケンは Z 配置であると言われます。 E構成を持っています。

Figure2left Figure2right
構成 Z 構成 E

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IsomerismAlkenesConstitutional IsomerismPosition Of Double BondStereoisomerismSpatial ArrangementCis 2 buteneTrans 2 buteneInterconvertibleRestricted RotationEZ NomenclatureSequence RulesAtomic NumbersHighest PriorityZ ConfigurationE Configuration

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