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7.4 : 烯烃的异构现象

1-丁烯和2-丁烯等烯烃表现出结构异构,因为它们的双键位置不同。 此外,2-丁烯表现出立体异构性并且作为空间排列不同的两种不同化合物存在。

当甲基位于双键的同一侧时,异构体称为cis-2-丁烯,而甲基位于双键的相反侧的另一种立体异构体称为trans-2-丁烯。 由于双键的旋转受限,cistrans立体异构体在室温下不能相互转化。

Figure1left Figure1right
cis-2-丁烯 trans-2-丁烯

对于三取代或四取代的化合物,采用 E,Z 命名法而不是cistrans命名法。 E,Z 命名法基于序列规则。 双键上的碳原子是单独设想的,并且具有较高原子序数的连接原子的取代基被指定为最高优先级。 如果两个取代基具有相同的原子序数,则第一个差异点是决定性的。 当双键两个碳原子上的高优先级取代基位于同一侧时,该烯烃具有Z构型,而当高优先级取代基位于双键的相对侧时,该烯烃被称为Z构型。 具有 E 构型。

Figure2left Figure2right
Z 构型 E 构型

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IsomerismAlkenesConstitutional IsomerismPosition Of Double BondStereoisomerismSpatial ArrangementCis 2 buteneTrans 2 buteneInterconvertibleRestricted RotationEZ NomenclatureSequence RulesAtomic NumbersHighest PriorityZ ConfigurationE Configuration

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