14.10 : Alogenuri acidi ad acidi carbossilici: idrolisi

L'idrolisi degli alogenuri acidi è una reazione di sostituzione nucleofila acilica in cui gli alogenuri acidi reagiscono con l'acqua per dare acidi carbossilici. La reazione avviene facilmente e non richiede un catalizzatore acido o basico.

Come mostrato di seguito, il meccanismo prevede un attacco nucleofilo da parte dell'acqua al carbonio carbonilico per formare un intermedio tetraedrico. Ciò è seguito dalla riformazione del legame π carbonio-ossigeno insieme alla partenza di uno ione alogenuro. Una fase finale di trasferimento di protoni produce acido carbossilico come prodotto di sostituzione.

La reazione produce come sottoprodotto un acido molto forte, HCl. Pertanto, nella reazione viene utilizzata una base come la piridina, che reagisce con HCl per formare cloruro di piridinio. Questo processo neutralizza l'acido e previene reazioni collaterali indesiderate.