14.10 : Halogénures d'acide en acides carboxyliques : hydrolyse

L'hydrolyse des halogénures d'acide est une réaction de substitution nucléophile acyle dans laquelle les halogénures d'acide réagissent avec l'eau pour donner des acides carboxyliques. La réaction se produit facilement et ne nécessite pas de catalyseur acide ou basique.

Comme indiqué ci-dessous, le mécanisme implique une attaque nucléophile par l’eau au niveau du carbone carbonyle pour former un intermédiaire tétraédrique. Ceci est suivi par la reformation de la liaison carbone-oxygène π ainsi que par le départ d'un ion halogénure. Une étape finale de transfert de protons donne de l'acide carboxylique comme produit de substitution.

La réaction produit un acide très fort, HCl, comme sous-produit. Par conséquent, une base telle que la pyridine est utilisée dans la réaction, qui réagit avec HCl pour former du chlorure de pyridinium. Ce processus neutralise l'acide et évite les réactions secondaires indésirables.