13.6 : Frecuencia de Absorción IR: Hibridación.

Los hidrocarburos como los alcanos, alquenos y alquinos muestran bandas de absorción de estiramiento C–H características. Estas frecuencias de estiramiento IR dependen de la hibridación del átomo de carbono involucrado y se pueden explicar en términos del carácter s de cada orbital atómico hibridado.

Entre los orbitales hibridados sp, sp2 y sp3, los orbitales sp tienen el carácter s máximo (50%). En consecuencia, los electrones se mantienen más cerca del núcleo, lo que da como resultado enlaces C–H más fuertes y más cortos que se estiran a una frecuencia más alta en comparación con los átomos de carbono hibridados sp2 y sp3. De hecho, las frecuencias de estiramiento C–H observadas son 3300 cm-1 (sp), 3100 cm-1 (sp2) y menos de 3000 cm-1 (sp3). Vale la pena señalar que las bandas de absorción de estiramiento C–H sp2 y C–H sp no se observan para alquenos tetrasustituidos y alquinos internos, respectivamente.