Kohlenwasserstoffe wie Alkane, Alkene und Alkine weisen charakteristische C–H-Streckabsorptionsbänder auf. Diese IR-Streckfrequenzen hängen von der Hybridisierung des beteiligten Kohlenstoffatoms ab und können anhand des s-Charakters jedes hybridisierten Atomorbitals erklärt werden.
Unter den sp-, sp^2- und sp^3-hybridisierten Orbitalen haben sp-Orbitale den größten s-Charakter (50 %). Folglich werden die Elektronen näher am Kern gehalten, was zu stärkeren und kürzeren C–H-Bindungen führt, die sich mit einer höheren Frequenz dehnen als sp^2- und sp^3-hybridisierte Kohlenstoffatome. Tatsächlich liegen die beobachteten C–H-Streckfrequenzen bei 3300 cm-1 (sp), 3100 cm-1 (sp^2) und unter 3000 cm-1 (sp^3). Es ist erwähnenswert, dass bei tetrasubstituierten Alkenen bzw. internen Alkinen keine sp^2 C–H- und sp C–H-Streckabsorptionsbänder beobachtet werden.
Aus Kapitel 13:
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