15.17 : Deshidratación de aldols a enales: condensación de aldol catalizada por base

Esta lección profundiza en la condensación aldólica catalizada por bases, donde los aldols sufren deshidratación a enales. Como se muestra en la Figura 1, el β-hidroxialdehído formado en una reacción de adición de aldol catalizada por base se deshidrata al calentarlo para producir un producto carbonilo insaturado, que comúnmente se denomina enal.

Figura 1. La deshidratación de un β-hidroxialdehído a un enal.

Este proceso sigue un mecanismo de dos pasos, como se muestra en la Figura 2. Aquí, la base primero desprotona el hidrógeno ligeramente ácido en el carbono α para formar un ion enolato intermedio. Posteriormente, el ion hidróxido sale mediante una reacción de eliminación E1cB para generar un enal como producto final. El estereoisómero trans del enal se obtiene como producto principal.

Figura 2. El mecanismo de condensación aldólica catalizada por bases para la deshidratación de aldol a enales.