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19.19 : 1°胺的制备:Hofmann 和 Curtius 重排机制

霍夫曼和库尔蒂斯重排反应可用于从酰胺和酰叠氮化物等羧酸衍生物合成伯胺。 在霍夫曼重排中,伯酰胺在碱存在下经历去质子化,然后卤化生成 N-卤代酰胺。 第二次质子提取产生稳定的阴离子物质,该阴离子物质通过烷基从羰基碳迁移到邻近的氮而重排为异氰酸酯中间体。 将水加到异氰酸酯中会产生氨基甲酸,氨基甲酸会自发脱羧生成伯胺。

库尔蒂斯重排还涉及异氰酸酯中间体。 然而,在这里,酰基叠氮化物在热条件下经历协同重排,生成异氰酸酯并排出氮分子。 接下来,水合,然后失去CO2,产生所需的胺。 库尔蒂斯重排可用于通过氨基甲酸分别与醇、水和胺反应合成氨基甲酸酯、伯胺和脲衍生物。

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Hofmann RearrangementCurtius RearrangementPrimary AminesCarboxylic Acid DerivativesAmidesAcyl AzidesN haloamideIsocyanate IntermediateAlkyl Group MigrationCarbamic AcidDecarboxylationConcerted RearrangementHydrationCarbamate EstersUrea Derivatives

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