Dioller iki hidroksil grubuna sahip bileşiklerdir. Sin dihidroksilasyona ek olarak dioller anti dihidroksilasyon süreci yoluyla da sentezlenebilir. İşlem, bir alkenin bir epoksit oluşturmak üzere bir peroksikarboksilik asit ile işlenmesini içerir. Epoksitler, eşkenar üçgenin köşelerini işgal eden oksijen ve iki karbon içeren, oldukça gergin üç üyeli halkalardır. Bu adımı, bir trans diol verecek şekilde sulu bir asit varlığında epoksitin halkasının açılması takip eder. Peroksikarboksilik asitler güçlü oksitleyici maddelerdir ve karboksilik asitlere benzerdir. Ancak karbonil grubu ile hidrojen atomu arasında fazladan bir oksijen atomu bulunur. Yaygın olarak kullanılan organik perasitler arasında meta-kloroperoksibenzoik asit ve peroksiasetik asit bulunur.
Mekanizma, peroksi asidin elektrofilik oksijeni üzerindeki alken π bağının uyumlu bir nükleofilik saldırısıyla başlar, oksijen-oksijen bağını koparır ve yeni bir karbon-oksijen çift bağı oluşturarak döngüsel bir geçiş durumuna yol açar.
Reaksiyonun ikinci adımı, sonunda bir trans diol oluşturmak için epoksitin asit katalizli halka açılmasını içerir.
Genel olarak reaksiyonun regio kimyası, sterik ve elektronik faktörlerin bir kombinasyonu tarafından yönetilir. Birincil ve ikincil karbonlu epoksitlerde sterik faktörler baskındır ve daha az değiştirilmiş karbona saldırıyı destekler. Üçüncül bir karbonda, elektronik etkiler baskın hale gelir ve daha fazla değiştirilmiş karbona saldırıyı destekler.
Bölümden 8:
Now Playing
Alkenlerin Tepkimeleri
5.7K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
8.4K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
7.7K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
15.4K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
12.8K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
13.7K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
8.3K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
7.5K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
7.9K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
8.1K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
9.9K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
11.0K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
10.0K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
11.9K Görüntüleme Sayısı
Alkenlerin Tepkimeleri
3.2K Görüntüleme Sayısı
JoVE Hakkında
Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır