JoVE Logo

Oturum Aç

8.12 : Alkenlerin Oksidasyonu: Peroksi Asitlerle Anti Dihidroksilasyon

Dioller iki hidroksil grubuna sahip bileşiklerdir. Sin dihidroksilasyona ek olarak dioller anti dihidroksilasyon süreci yoluyla da sentezlenebilir. İşlem, bir alkenin bir epoksit oluşturmak üzere bir peroksikarboksilik asit ile işlenmesini içerir. Epoksitler, eşkenar üçgenin köşelerini işgal eden oksijen ve iki karbon içeren, oldukça gergin üç üyeli halkalardır. Bu adımı, bir trans diol verecek şekilde sulu bir asit varlığında epoksitin halkasının açılması takip eder. Peroksikarboksilik asitler güçlü oksitleyici maddelerdir ve karboksilik asitlere benzerdir. Ancak karbonil grubu ile hidrojen atomu arasında fazladan bir oksijen atomu bulunur. Yaygın olarak kullanılan organik perasitler arasında meta-kloroperoksibenzoik asit ve peroksiasetik asit bulunur.

Mekanizma, peroksi asidin elektrofilik oksijeni üzerindeki alken π bağının uyumlu bir nükleofilik saldırısıyla başlar, oksijen-oksijen bağını koparır ve yeni bir karbon-oksijen çift bağı oluşturarak döngüsel bir geçiş durumuna yol açar.

Figure1

Reaksiyonun ikinci adımı, sonunda bir trans diol oluşturmak için epoksitin asit katalizli halka açılmasını içerir.

Figure2

Genel olarak reaksiyonun regio kimyası, sterik ve elektronik faktörlerin bir kombinasyonu tarafından yönetilir. Birincil ve ikincil karbonlu epoksitlerde sterik faktörler baskındır ve daha az değiştirilmiş karbona saldırıyı destekler. Üçüncül bir karbonda, elektronik etkiler baskın hale gelir ve daha fazla değiştirilmiş karbona saldırıyı destekler.

Etiketler

OxidationAlkenesAnti DihydroxylationPeroxy AcidsDiolsEpoxideRing openingAqueous AcidPeroxycarboxylic AcidsOrganic PeracidsMeta chloroperoxybenzoic AcidPeroxyacetic AcidMechanismNucleophilic AttackElectrophilic OxygenCyclic Transition StateAcid catalyzed Ring openingTrans DiolRegiochemistrySteric FactorsElectronic Factors

Bölümden 8:

article

Now Playing

8.12 : Alkenlerin Oksidasyonu: Peroksi Asitlerle Anti Dihidroksilasyon

Alkenlerin Tepkimeleri

5.7K Görüntüleme Sayısı

article

8.1 : Elektrofilik İlavelerin Bölgesel Seçiciliği-Peroksit Etkisi

Alkenlerin Tepkimeleri

8.4K Görüntüleme Sayısı

article

8.2 : Serbest Radikal Zincir Reaksiyonu ve Alkenlerin Polimerizasyonu

Alkenlerin Tepkimeleri

7.7K Görüntüleme Sayısı

article

8.3 : Alkenlerin halojenasyonu

Alkenlerin Tepkimeleri

15.4K Görüntüleme Sayısı

article

8.4 : Alkenlerden Halohydrin Oluşumu

Alkenlerin Tepkimeleri

12.8K Görüntüleme Sayısı

article

8.5 : Alkenlerin Asit Katalizli Hidrasyonu

Alkenlerin Tepkimeleri

13.7K Görüntüleme Sayısı

article

8.6 : Asit Katalizli Hidrasyonun Bölgesel Seçiciliği ve Stereokimyası

Alkenlerin Tepkimeleri

8.3K Görüntüleme Sayısı

article

8.7 : Alkenlerin Oksimerkürasyonu-İndirgenmesi

Alkenlerin Tepkimeleri

7.5K Görüntüleme Sayısı

article

8.8 : Alkenlerin Hidroborasyon-Oksidasyonu

Alkenlerin Tepkimeleri

7.9K Görüntüleme Sayısı

article

8.9 : Hidroborasyonun Bölgesel Seçiciliği ve Stereokimyası

Alkenlerin Tepkimeleri

8.1K Görüntüleme Sayısı

article

8.10 : Alkenlerin Oksidasyonu: Osmiyum Tetraoksit ile Syn Dihidroksilasyon

Alkenlerin Tepkimeleri

9.9K Görüntüleme Sayısı

article

8.11 : Alkenlerin Oksidasyonu: Potasyum Permanganat ile Syn Dihidroksilasyon

Alkenlerin Tepkimeleri

11.0K Görüntüleme Sayısı

article

8.13 : Alkenlerin Oksidatif Bölünmesi: Ozonoliz

Alkenlerin Tepkimeleri

10.0K Görüntüleme Sayısı

article

8.14 : Alkenlerin İndirgenmesi: Katalitik Hidrojenasyon

Alkenlerin Tepkimeleri

11.9K Görüntüleme Sayısı

article

8.15 : Alkenlerin İndirgenmesi: Asimetrik Katalitik Hidrojenasyon

Alkenlerin Tepkimeleri

3.2K Görüntüleme Sayısı

JoVE Logo

Gizlilik

Kullanım Şartları

İlkeler

Araştırma

Eğitim

JoVE Hakkında

Telif Hakkı © 2020 MyJove Corporation. Tüm hakları saklıdır