При озонолизе озон используется для расщепления двойной связи углерод-углерод с образованием альдегидов и кетонов или карбоновых кислот, в зависимости от обработки.
Озон представляет собой симметричную изогнутую молекулу, стабилизированную резонансной структурой.
Озонолиз протекает посредством реакции окислительного расщепления. Первым шагом является электрофильное присоединение озона по двойной связи алкена с образованием нестабильного промежуточного молозонида, который далее реагирует с образованием карбонила и карбонильного оксида. Эти промежуточные соединения перегруппировываются с образованием озонида.
Озонид обрабатывают мягким восстановителем, таким как диметилсульфид или цинк, с получением карбонильных соединений в качестве конечного продукта.
Озонолиз с различными замещенными алкенами
Превращение озонида в альдегиды, кетоны или карбоновые кислоты зависит от строения исходного алкена и различных условий реакции.
При использовании восстановительной обработки озонолиз монозамещенных алкенов, таких как 1-бутен, дает смесь альдегидов.
С другой стороны, тризамещенные алкены, такие как 2-метил-2-бутен, образуют альдегид и кетон.
При использовании окислительной обработки в результате реакции образуются кетон и альдегид, которые далее окисляются до соответствующей карбоновой кислоты.
Из главы 8:
Now Playing
Reactions of Alkenes
9.9K Просмотры
Reactions of Alkenes
8.4K Просмотры
Reactions of Alkenes
7.7K Просмотры
Reactions of Alkenes
15.3K Просмотры
Reactions of Alkenes
12.7K Просмотры
Reactions of Alkenes
13.7K Просмотры
Reactions of Alkenes
8.3K Просмотры
Reactions of Alkenes
7.4K Просмотры
Reactions of Alkenes
7.8K Просмотры
Reactions of Alkenes
8.0K Просмотры
Reactions of Alkenes
9.8K Просмотры
Reactions of Alkenes
10.9K Просмотры
Reactions of Alkenes
5.6K Просмотры
Reactions of Alkenes
11.8K Просмотры
Reactions of Alkenes
3.2K Просмотры
Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены