JoVE Logo

Войдите в систему

8.13 : Окислительное расщепление алкенов: озонолиз

При озонолизе озон используется для расщепления двойной связи углерод-углерод с образованием альдегидов и кетонов или карбоновых кислот, в зависимости от обработки.

Озон представляет собой симметричную изогнутую молекулу, стабилизированную резонансной структурой.

Figure1

Озонолиз протекает посредством реакции окислительного расщепления. Первым шагом является электрофильное присоединение озона по двойной связи алкена с образованием нестабильного промежуточного молозонида, который далее реагирует с образованием карбонила и карбонильного оксида. Эти промежуточные соединения перегруппировываются с образованием озонида.

Figure2

Озонид обрабатывают мягким восстановителем, таким как диметилсульфид или цинк, с получением карбонильных соединений в качестве конечного продукта.

Figure3

Озонолиз с различными замещенными алкенами

Превращение озонида в альдегиды, кетоны или карбоновые кислоты зависит от строения исходного алкена и различных условий реакции.

При использовании восстановительной обработки озонолиз монозамещенных алкенов, таких как 1-бутен, дает смесь альдегидов.

Figure4

С другой стороны, тризамещенные алкены, такие как 2-метил-2-бутен, образуют альдегид и кетон.

Figure6

При использовании окислительной обработки в результате реакции образуются кетон и альдегид, которые далее окисляются до соответствующей карбоновой кислоты.

Figure6

Теги

Oxidative CleavageAlkenesOzonolysisOzoneCarbon carbon Double BondAldehydesKetonesCarboxylic AcidsResonance StructureElectrophilic AdditionMolozonide IntermediateCarbonyl OxideOzonideReducing AgentDimethyl SulfideZincSubstituted AlkenesReductive Work upMonosubstituted AlkenesTrisubstituted AlkenesOxidative Work up

Из главы 8:

article

Now Playing

8.13 : Окислительное расщепление алкенов: озонолиз

Reactions of Alkenes

9.9K Просмотры

article

8.1 : Региоселективность электрофильных добавок-пероксидный эффект

Reactions of Alkenes

8.4K Просмотры

article

8.2 : Свободнорадикальная цепная реакция и полимеризация алкенов

Reactions of Alkenes

7.7K Просмотры

article

8.3 : Галогенирование алкенов

Reactions of Alkenes

15.3K Просмотры

article

8.4 : Образование галогидрина из алкенов

Reactions of Alkenes

12.7K Просмотры

article

8.5 : Кислотно-катализируемая гидратация алкенов

Reactions of Alkenes

13.7K Просмотры

article

8.6 : Региоселективность и стереохимия кислотно-катализируемой гидратации

Reactions of Alkenes

8.3K Просмотры

article

8.7 : Оксимеркурация - восстановление алкенов

Reactions of Alkenes

7.4K Просмотры

article

8.8 : Гидроборация-окисление алкенов

Reactions of Alkenes

7.8K Просмотры

article

8.9 : Региоселективность и стереохимия гидроборации

Reactions of Alkenes

8.0K Просмотры

article

8.10 : Окисление алкенов: син-дигидроксилирование тетраоксидом осмия

Reactions of Alkenes

9.8K Просмотры

article

8.11 : Окисление алкенов: син-дигидроксилирование перманганатом калия

Reactions of Alkenes

10.9K Просмотры

article

8.12 : Окисление алкенов: антидигидроксилирование пероксикислотами

Reactions of Alkenes

5.6K Просмотры

article

8.14 : Восстановление алкенов: каталитическое гидрирование

Reactions of Alkenes

11.8K Просмотры

article

8.15 : Восстановление алкенов: асимметричное каталитическое гидрирование

Reactions of Alkenes

3.2K Просмотры

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены