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19.20 : Aminas em Amidas: Acilação de Aminas

Vários derivados de ácido carboxílico (tais como cloretos de ácido, ésteres e anidridos) podem ser usados ​​para a acilação de aminas, produzindo amidas. A reação requer dois equivalentes de aminas. A primeira molécula de amina funciona como um nucleófilo e ataca o carbono carbonílico para produzir um intermediário tetraédrico. Isso é seguido pela perda do grupo de saída e restauração da ligação C=O.

Em seguida, o segundo equivalente de amina serve como base de Brønsted e desprotona a amida quaternária em uma amida livre. Amidas são moléculas estáveis ​​que são menos nucleofílicas e básicas que as aminas, tornando-as funcionalmente úteis em substituições aromáticas eletrofílicas. Por exemplo, a bromação direta da anilina geralmente resulta em um produto tribromado, devido ao grupo amino fortemente ativador. Contudo, se o grupo amino for primeiro acilado e depois bromado, um produto monobromado pode ser obtido.

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AcylationAminesAmidesCarboxylic Acid DerivativesAcid ChloridesEstersAnhydridesNucleophileTetrahedral IntermediateBr nsted BaseElectrophilic Aromatic SubstitutionAnilineBromination

Do Capítulo 19:

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