18.10 : Substituição Eletrofílica Aromática: Acilação Friedel-Crafts de Benzeno

As reações de acilação de Friedel-Crafts envolvem a adição de um grupo acila a um anel aromático. Essas reações ocorrem por meio de substituição eletrofílica aromática, empregando um cloreto de acila e um catalisador ácido de Lewis, como o cloreto de alumínio, para formar aril-cetona.

O mecanismo envolve a formação de um complexo entre o ácido de Lewis e o cloreto de acila. Um íon acílio é formado pela clivagem da ligação carbono-cloro do complexo. O íon acílio tem uma carga positiva no carbono e é estabilizado por ressonância. Esse íon acílio atua como um eletrófilo e reage com o anel aromático. O íon arênio é desprotonado, restaurando a aromaticidade do anel ao formar uma aril-cetona. A aril-cetona forma um complexo com o ácido de Lewis, que hidrolisa para liberar a cetona. O produto resultante pode ser reduzido utilizando uma redução de Clemmensen na presença de HCl e zinco amalgamado, para converter um grupo carbonila num grupo alquila.