18.10 : Elektrofilowe podstawienie aromatyczne: acylacja benzenu Friedela-Craftsa

Reakcje acylacji Friedela-Craftsa obejmują dodanie grupy acylowej do pierścienia aromatycznego. Reakcje te przebiegają poprzez elektrofilowe podstawienie aromatyczne przy użyciu chlorku acylu i katalizatora będącego kwasem Lewisa, takiego jak chlorek glinu, z wytworzeniem ketonu arylowego.

Mechanizm polega na tworzeniu kompleksu pomiędzy kwasem Lewisa i chlorkiem acylu. Jon acylowy powstaje w wyniku rozerwania wiązania węgiel-chlor w kompleksie. Jon acylowy ma ładunek dodatni na węglu i jest stabilizowany rezonansowo. Ten jon acylowy działa jak elektrofil i reaguje z pierścieniem aromatycznym. Jon arenu ulega deprotonowaniu, przywracając aromatyczność pierścienia poprzez utworzenie ketonu arylowego. Keton arylowy tworzy kompleks z kwasem Lewisa, który hydrolizuje z uwolnieniem ketonu. Powstały produkt można zredukować stosując redukcję Clemmensena w obecności HCl i amalgamatowanego cynku w celu przekształcenia grupy karbonylowej w grupę alkilową.