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8.3 : Halogenação de Alquenos

Halogenation is the addition of chlorine or bromine across the double bond in an alkene to yield a vicinal dihalide. The reaction occurs in the presence of inert and non-nucleophilic solvents, such as methylene chloride, chloroform, or carbon tetrachloride.

Consider the bromination of cyclopentene. Molecular bromine is polarized in the proximity of the π electrons of cyclopentene. An electrophilic bromine atom adds across the double bond, forming a cyclic bromonium ion intermediate.

Cyclopentene to bromonium ion formation; chemical reaction diagram with Br2 intermediate.

A bromonium ion is more stable than the analogous carbocation, as it has more covalent bonds and all the atoms have filled octets.

Bromine stability comparison in organic molecules; diagram shows less stable vs more stable structures.

In the second step, the nucleophile, a bromide ion, attacks one of the carbon atoms in the bridged bromonium ion. Due to the non-availability of bonding orbitals and steric crowding, the nucleophile approaches the antibonding orbitals, pointing opposite to the carbon–bromine bond. This accounts for the anti addition.

Bromination reaction mechanism; cyclohexene diagram; electrophilic addition of bromine; organic chemistry.

Thus, the addition of two bromine atoms takes place from the opposite faces of the double bond in cyclopentene to yield trans-1,2-dibromocyclopentane.

The configuration of the starting alkene decides the stereochemical outcome for halogenation reactions. For example, the addition across cis-2-butene generates a pair of enantiomers, while addition across trans-2-butene produces a meso compound. Therefore, the halogenation of alkenes is a diastereospecific reaction.

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HalogenationAlkenesChlorineBromineVicinal DihalideInert SolventsNon nucleophilic SolventsMethylene ChlorideChloroformCarbon TetrachlorideBromination Of CyclopentenePolarized BromineElectrophilic Bromine AtomCyclic Bromonium Ion IntermediateStability Of Bromonium IonCarbocationNucleophileBridged Bromonium IonAnti AdditionTrans 12 dibromocyclopentaneStereochemical OutcomeCis 2 buteneTrans 2 buteneEnantiomersMeso Compound

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