3.11 : Conformação em cadeira do ciclohexano

A conformação em cadeira é a forma mais estável do ciclohexano devido à ausência de tensão angular e torsional. A ausência de tensão angular é resultado do ângulo de ligação do ciclohexano estar muito próximo do ângulo de ligação tetraédrico ideal de 109,5° em sua conformação em cadeira. Da mesma forma, a tensão torsional também está ausente devido ao arranjo perfeitamente escalonado das ligações.

Os átomos de hidrogênio ligados aos carbonos são dispostos em duas orientações diferentes, axial e equatorial, para atingir essa forma escalonada. As ligações axiais são direcionadas para cima ou para baixo, paralelas ao eixo do anel, enquanto as ligações equatoriais são apontadas para os lados, aproximadamente ao longo do equador do anel. Das seis ligações axiais, três estão apontadas para cima e outras três para baixo. Da mesma forma, entre as seis ligações equatoriais, três são inclinadas para cima, enquanto as outras três são inclinadas para baixo. Assim, cada átomo de carbono no anel de ciclohexano possui uma ligação axial e uma equatorial, apontando em direções opostas.

A conformação em cadeira do ciclohexano pode sofrer uma mudança para outra conformação em cadeira pela rotação parcial das ligações C-C. Essa interconversão cadeira-cadeira, que leva à geração de duas formas equivalentes de energia, é conhecida como inversão do anel. Após a inversão do anel, as ligações axiais e equatoriais trocam de posição. As ligações axiais em uma conformação em cadeira são convertidas em ligações equatoriais na outra conformação em cadeira, enquanto as ligações equatoriais mudam sua posição para ligações axiais.