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3.11 : 사이클로헥사인의 의자 형태

의자 형태는 각도와 비틀림 변형이 없기 때문에 가장 안정적인 형태의 사이클로헥사인입니다. 각도 변형이 없다는 것은 사이클로헥사인의 결합각이 의자 형태의 이상적인 사면체 결합각인 109.5°에 매우 가깝기 때문입니다. 마찬가지로, 완벽하게 엇갈린 결합 배열로 인해 비틀림 변형도 없습니다.

탄소에 연결된 수소 원자는 이러한 엇갈린 형태를 얻기 위해 두 개의 서로 다른 축 방향과 동 방향으로 배열됩니다. 축 결합은 고리 축과 평행하게 위 또는 아래로 똑바로 향하는 반면, 축 결합은 대략 고리의 축를 따라 옆으로 향합니다. 6개의 축 결합 중 3개는 위쪽을 향하고 나머지 3개는 아래쪽을 향합니다. 마찬가지로 6개의 적도 채권 중 3개의 채권은 위쪽으로 기울어져 있고 나머지 3개는 아래쪽으로 기울어져 있습니다. 따라서 사이클로헥사인 고리의 각 탄소 원자는 반대 방향을 가리키는 축 결합과 같은 축 결합을 가지고 있습니다.

사이클로헥사인의 의자 형태는 C-C 결합의 부분 회전에 의해 다른 의자 형태로 형태 변화를 겪을 수 있습니다. 두 개의 등가 에너지 형태를 생성하는 의자-의자 상호 변환을 고리 젖힘라고 합니다. 고리를 뒤집으면 축방향 결합과 같은 축 결합이 위치를 바뀌어집니다. 한 의자 형태의 축 결합은 다른 의자 형태의 등위 결합으로 변환되는 반면, 같은 축 결합은 축 결합으로 위치를 변경합니다.

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Chair ConformationCyclohexaneAngle StrainTorsional StrainBond AngleTetrahedral Bond AngleStaggered ArrangementAxial OrientationEquatorial OrientationRing Flipping

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