W spektroskopii protonowej NMR aminy pierwszorzędowe i aminy drugorzędowe wykazują swoje protony N–H jako szeroki sygnał w zakresie przesunięcia chemicznego od δ 0,5 do 5 ppm. Dokładna pozycja w tym zakresie zależy od kilku czynników, w tym od stężenia próbki, wiązań wodorowych i rodzaju użytego rozpuszczalnika. Ponieważ protony amin ulegają w roztworze szybkiej wymianie protonów, są one labilne i dlatego nie uczestniczą w żadnym rozszczepianiu z sąsiednimi protonami. Zatem obserwowany pik jest szeroki i nie dostarcza żadnych informacji o sąsiednim środowisku protonowym. Problem ten został rozwiązany i protony N–H można zidentyfikować poprzez dodanie D_2O do mieszaniny. Dodatek powoduje wymianę protonów N–H z deuteronami, co prowadzi do zaniku pików protonów N–H. To zniknięcie wskazuje na obecność labilnych protonów w próbce.
W aminach alifatycznych protony α są osłonięte przez atom azotu odciągający elektrony. W konsekwencji protony α wykazują większe przesunięcia chemiczne (δ 2,2 do 2,9 ppm) niż protony β (δ 1 do 1,7 ppm), które są mniej odsłonięte ze względu na zwiększoną odległość od atomu azotu.
W spektroskopii ^13C NMR węgle α amin alifatycznych wykazują najwyższe wartości przesunięcia chemicznego w zakresie od δ 30 do 60 ppm ze względu na odsłaniający efekt elektroujemnego azotu.
Z rozdziału 19:
Now Playing
Amines
8.5K Wyświetleń
Amines
4.2K Wyświetleń
Amines
3.3K Wyświetleń
Amines
3.7K Wyświetleń
Amines
2.3K Wyświetleń
Amines
2.5K Wyświetleń
Amines
3.0K Wyświetleń
Amines
5.7K Wyświetleń
Amines
7.1K Wyświetleń
Amines
5.7K Wyświetleń
Amines
4.1K Wyświetleń
Amines
3.3K Wyświetleń
Amines
3.9K Wyświetleń
Amines
3.5K Wyświetleń
Amines
3.4K Wyświetleń
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone