JoVE Logo

Zaloguj się

19.10 : Spektroskopia NMR amin

W spektroskopii protonowej NMR aminy pierwszorzędowe i aminy drugorzędowe wykazują swoje protony N–H jako szeroki sygnał w zakresie przesunięcia chemicznego od δ 0,5 do 5 ppm. Dokładna pozycja w tym zakresie zależy od kilku czynników, w tym od stężenia próbki, wiązań wodorowych i rodzaju użytego rozpuszczalnika. Ponieważ protony amin ulegają w roztworze szybkiej wymianie protonów, są one labilne i dlatego nie uczestniczą w żadnym rozszczepianiu z sąsiednimi protonami. Zatem obserwowany pik jest szeroki i nie dostarcza żadnych informacji o sąsiednim środowisku protonowym. Problem ten został rozwiązany i protony N–H można zidentyfikować poprzez dodanie D_2O do mieszaniny. Dodatek powoduje wymianę protonów N–H z deuteronami, co prowadzi do zaniku pików protonów N–H. To zniknięcie wskazuje na obecność labilnych protonów w próbce.

W aminach alifatycznych protony α są osłonięte przez atom azotu odciągający elektrony. W konsekwencji protony α wykazują większe przesunięcia chemiczne (δ 2,2 do 2,9 ppm) niż protony β (δ 1 do 1,7 ppm), które są mniej odsłonięte ze względu na zwiększoną odległość od atomu azotu.

W spektroskopii ^13C NMR węgle α amin alifatycznych wykazują najwyższe wartości przesunięcia chemicznego w zakresie od δ 30 do 60 ppm ze względu na odsłaniający efekt elektroujemnego azotu.

Tagi

NMR SpectroscopyAminesProton NMRChemical ShiftN H ProtonsFast Proton ExchangeLabile ProtonsD2O AdditionAliphatic AminesDeshielding Effect13C NMRCarbon Chemical ShiftsElectron withdrawing Nitrogen

Z rozdziału 19:

article

Now Playing

19.10 : Spektroskopia NMR amin

Amines

8.5K Wyświetleń

article

19.1 : Aminy: Wprowadzenie

Amines

4.2K Wyświetleń

article

19.2 : Nomenklatura amin pierwotnych

Amines

3.3K Wyświetleń

article

19.3 : Nomenklatura amin drugorzędowych i trzeciorzędowych

Amines

3.7K Wyświetleń

article

19.4 : Nazewnictwo amin arylowych i heterocyklicznych

Amines

2.3K Wyświetleń

article

19.5 : Struktura amin

Amines

2.5K Wyświetleń

article

19.6 : Właściwości fizyczne amin

Amines

3.0K Wyświetleń

article

19.7 : Zasadowość amin alifatycznych

Amines

5.7K Wyświetleń

article

19.8 : Zasadowość amin aromatycznych

Amines

7.1K Wyświetleń

article

19.9 : Zasadowość heterocyklicznych amin aromatycznych

Amines

5.7K Wyświetleń

article

19.11 : Spektrometria mas amin

Amines

4.1K Wyświetleń

article

19.12 : Otrzymywanie amin: alkilowanie amoniaku i amin

Amines

3.3K Wyświetleń

article

19.13 : Przygotowanie 1° amin: synteza azydku

Amines

3.9K Wyświetleń

article

19.14 : Przygotowanie 1° amin: synteza Gabriela

Amines

3.5K Wyświetleń

article

19.15 : Otrzymywanie amin: redukcja oksymów i związków nitrowych

Amines

3.4K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone