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15.33 : β-케토에스테르 에놀레이트의 알킬화: 아세토아세트산 에스테르 합성

아세토아세트산 에스테르 합성은 할로겐화 알킬과 β-케토 에스테르로부터 케톤을 얻는 방법입니다. 반응은 β-케토 에스테르의 산성 양성자를 추출하는 알콕시드 염기의 존재 하에서 발생합니다. 이 단계에서는 이중으로 안정화된 에놀레이트 이온이 생성됩니다. 그런 다음 에놀레이트는 SN_2 공정을 통해 할로겐화 알킬과 반응하여 새로운 C-C 결합을 갖는 알킬화 에스테르 중간체를 생성합니다. 중간체의 가수분해와 산성화로 인해 알킬화된 β-케토산이 생성됩니다. 고온 조건에서 β-케토산은 탈카르복실화를 거쳐 케톤을 형성합니다. 그러나 가수분해 및 탈카르복실화 단계 전에 알킬화가 반복되면 이치환된 케톤이 생성됩니다.

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AlkylationketoesterEnolate IonAcetoacetic Ester SynthesisAlkyl HalidesAlkoxide BaseSN2 ProcessAlkylated Ester IntermediateC C BondHydrolysisAcidificationAlkylated keto AcidDecarboxylationDisubstituted Ketone

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