3.11 : Conformazione a sedia del cicloesano

La conformazione a sedia è la forma più stabile del cicloesano grazie all'assenza di tensioni angolari e torsionali. L’assenza di deformazione angolare risulta dal fatto che l’angolo di legame del cicloesano è molto vicino all’angolo di legame tetraedrico ideale di 109,5° nel suo conformero a sedia. Allo stesso modo anche la tensione torsionale è assente grazie alla disposizione perfettamente sfalsata dei legami.

Gli atomi di idrogeno legati agli atomi di carbonio sono disposti in due diversi orientamenti assiali ed equatoriali per ottenere questa forma sfalsata. I legami assiali sono diretti verso l'alto o verso il basso, paralleli all'asse dell'anello, mentre i legami equatoriali si sviluppano lateralmente, all'incirca lungo l'equatore dell'anello. Dei sei legami assiali, tre sono rivolti verso l'alto e i restanti tre sono rivolti verso il basso. Allo stesso modo, tre dei sei legami equatoriali sono inclinati verso l'alto, mentre i restanti tre sono inclinati verso il basso. Pertanto, ciascun atomo di carbonio nell'anello del cicloesano ha un legame assiale ed uno equatoriale, che puntano in direzioni opposte.

Una conformazione a sedia del cicloesano può subire un cambiamento conformazionale in un altro conformero a sedia mediante la rotazione parziale dei legami C-C. Questa interconversione sedia-sedia che porta alla generazione di due forme di energia equivalenti è nota come ribaltamento dell’anello. Durante il ribaltamento dell'anello, i legami assiali ed equatoriali si scambiano di posizione. I legami assiali in una conformazione a sedia vengono convertiti in legami equatoriali nell'altra conformazione a sedia, mentre i legami equatoriali cambiano la loro posizione in legami assiali.