15.6 : ספקטרומטריית מסות: פירוק אלקינים

פירוק אלקינים בספקטרומטריית מסות מתרחש באופן מועדף בקשר פחמן–פחמן שבין פחמני α ו-β בקשר האלקיני, ויוצר יון 3-פרופינילי (או יון פרופרגילי). באלקינים סופיים, זהו מסלול הפירוק היחיד שמוביל ליצירת יון 3-פרופינילי. היון 3-פרופינילי שאינו מסונתז מציג פס ביחס מסה-מטען של 39.

באלקינים פנימיים, היון 3-פרופינילי הוא מסונתז. לדוגמה, 2-פנטין מתפרק ליצירת יון 3-פרופינילי מסונתז מתיל, שמופיע כאות מסה ביחס מסה-מטען של 56. יון 3-פרופינילי מיוצב על ידי רזוננס, והאות המתאים לכך הוא אינטנסיבי בספקטרום המסות של אלקינים. איור 1 מציג את פירוק היון המולקולרי של 1-פנטין ליצירת רדיקל אתיל ויון 3-פרופינילי מיוצב על ידי רזוננס.

איור 1: פירוק היון המולקולרי של 1-פנטין ליצירת יון 3-פרופינילי

מסלול פירוק נוסף שנצפה באלקינים סופיים הוא אובדן של אטום מימן מפחמן sp סופי. הדבר גורם לאות מסה ביחס מסה-מטען הנמוך ביחידה אחת מיון המולקולרי. פס M–1 זה הוא אינטנסיבי במיוחד ולעיתים קרובות מהווה את פס הבסיס בספקטרום המסות של אלקינים רבים, ולכן הוא יכול לשמש לזיהוי אלקינים.

איור 2: ספקטרום המסות של 1-פנטין