12.20 : Aldéhydes et cétones avec amines : mécanisme de formation d'imines

La formation d'imines implique l'ajout de composés carbonylés à une amine primaire. Cela commence par la génération de carbinolamine à travers une série d’étapes impliquant une première attaque nucléophile puis plusieurs réactions de transfert de protons. La deuxième partie comprend l'élimination de l'eau, en tant que groupe partant, pour donner l'imine

Les imines se forment dans des conditions légèrement acides. Un pH de 4,5 est idéal pour la réaction.

Si le pH est bas ou si la solution est trop acide, la réaction ralentit dans la première étape : c'est lorsque le doublet libre sur l'atome d'azote de l'amine attaque le carbone carbonyle du substrat. Un pH faible indique une concentration élevée de la forme protonée de l'amine. L’amine protonée ne peut pas fonctionner comme nucléophile, ce qui ralentit la vitesse de cette étape.

Si le pH est élevé ou si la solution est trop basique, la quatrième étape du mécanisme réactionnel est affectée. C’est à ce moment-là que le groupe hydroxyle de la carbinolamine est protoné pour générer le groupe partant, l’eau. Des conditions hautement basiques inhibent le processus d’élimination de l’eau en rendant l’amine protonée, le donneur de protons dans cette étape, moins disponible pour la réaction.