15.18 : Deshidratación de aldoles a enonas: condensación de aldol catalizada por ácido

Como se muestra en la Figura 1, en condiciones ácidas, la β-hidroxicetona se deshidrata mediante una reacción de eliminación E1 para formar una enona.

Figure 1. La reacción de deshidratación de una β-hidroxicetona.

La Figura 2 muestra los procesos secuenciales involucrados en el mecanismo de la reacción. Aquí, el ácido protona el grupo hidroxilo en la β-hidroxicetona para formar un grupo hidroxilo hidratado, que luego parte para formar un intermedio carbocatión terciario. Posteriormente, la pérdida del átomo de hidrógeno del carbono α produce una enona como producto final.

Figure 2. El mecanismo de la reacción de deshidratación de una β-hidroxicetona.