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15.18 : 羟醛脱水生成烯酮:酸催化羟醛缩合

如图1所示,在酸性条件下,β-羟基酮通过E1消除反应脱水形成烯酮。

Figure1

图 1. β-羟基酮的脱水反应。

图 2 描述了反应机理中涉及的顺序过程。 在此,酸使β-羟基酮中的羟基质子化,形成水合羟基,然后水合羟基离开形成叔碳阳离子中间体。 随后,α碳失去氢原子,生成最终产物烯酮。

Figure2

图 2. β-羟基酮脱水反应的机理。

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DehydrationAldolsEnonesAcid catalyzedAldol CondensationE1 Elimination Reactionhydroxy KetoneCarbocation IntermediateMechanismHydroxyl GroupCarbonFinal Product

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