15.16 : Reacción de adición de aldol catalizada por ácido

La reacción aldólica de una cetona en condiciones ácidas forma con éxito un carbonilo insaturado como producto final en lugar de un aldol. La reacción aldólica catalizada por ácido se representa en la Figura 1.

Figure 1. Reacción de adición aldólica de cetonas catalizada por ácido.

Primero, como se muestra en la Figura 2, el ácido protona la molécula de cetona para formar la cetona protonada. La base conjugada del ácido desprotona el carbono α de la cetona protonada para formar el enol.

Figure 2. Formación del enol.

A continuación, como se muestra en la Figura 3, el enol funciona como un nucleófilo y ataca a la segunda molécula de cetona protonada para formar un intermedio cargado positivamente. Finalmente, la pérdida de un protón genera una β-hidroxicetona como producto de adición aldólica, que se deshidrata espontáneamente en condiciones ácidas para formar el producto de condensación.

Figure 3. Adición nucleofílica del enol y deshidratación de la β-hidroxicetona.