JoVE Logo

Iniciar sesión

15.16 : Reacción de adición de aldol catalizada por ácido

La reacción aldólica de una cetona en condiciones ácidas forma con éxito un carbonilo insaturado como producto final en lugar de un aldol. La reacción aldólica catalizada por ácido se representa en la Figura 1.

Figure1

Figure 1. Reacción de adición aldólica de cetonas catalizada por ácido.

Primero, como se muestra en la Figura 2, el ácido protona la molécula de cetona para formar la cetona protonada. La base conjugada del ácido desprotona el carbono α de la cetona protonada para formar el enol.

Figure2

Figure 2. Formación del enol.

A continuación, como se muestra en la Figura 3, el enol funciona como un nucleófilo y ataca a la segunda molécula de cetona protonada para formar un intermedio cargado positivamente. Finalmente, la pérdida de un protón genera una β-hidroxicetona como producto de adición aldólica, que se deshidrata espontáneamente en condiciones ácidas para formar el producto de condensación.

Figure3

Figure 3. Adición nucleofílica del enol y deshidratación de la β-hidroxicetona.

Tags

Acid catalyzed Aldol AdditionKetoneUnsaturated CarbonylProtonated KetoneEnol FormationNucleophilePositively Charged Intermediatehydroxy KetoneDehydrationCondensation Product

Del capítulo 15:

article

Now Playing

15.16 : Reacción de adición de aldol catalizada por ácido

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Vistas

article

15.1 : Reactividad de los enoles

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.0K Vistas

article

15.2 : Reactividad de los iones enolato

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Vistas

article

15.3 : Tipos de Enoles y Enolatos

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Vistas

article

15.4 : Convenciones del mecanismo de enolato

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.1K Vistas

article

15.5 : Formación regioselectiva de enolatos

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Vistas

article

15.6 : Efectos estereoquímicos de la enolización

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Vistas

article

15.7 : α-halogenación de aldehídos y cetonas catalizada por ácido

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.6K Vistas

article

15.8 : α-halogenación de aldehídos y cetonas promovida por bases

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Vistas

article

15.9 : Halogenación múltiple de metilcetonas: reacción de haloforme

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Vistas

article

15.10 : α-Halogenación de derivados del ácido carboxílico: descripción general

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Vistas

article

15.11 : α Brominación de ácidos carboxílicos: reacción Hell-Volhard-Zelinski

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.0K Vistas

article

15.12 : Reacciones de compuestos α-halocarbonílicos: sustitución nucleofílica

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Vistas

article

15.13 : Nitrosación de enoles

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Vistas

article

15.14 : Formación de enlaces C-C: descripción general de la condensación aldólica

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.5K Vistas

See More

JoVE Logo

Privacidad

Condiciones de uso

Políticas

Investigación

Educación

ACERCA DE JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Todos los derechos reservados