19.2 : Nomenclatura de aminas primarias

Las aminas primarias, secundarias y terciarias son compuestos que constan de uno, dos y tres grupos alquilo conectados al grupo amino (–NH_2), respectivamente. Como se muestra en la Figura 1, el nombre común de las aminas primarias se obtiene agregando el sufijo -amina al sustituyente alquilo unido al grupo amino como la alquilamina correspondiente.

Figura 1. Estructura y nomenclatura de algunas aminas primarias populares.

En la nomenclatura IUPAC para aminas primarias, la -e final del alcano original se reemplaza con el sufijo -amina para dar las alcanaminas correspondientes. Aquí, la cadena hidrocarbonada de alcano original más larga unida al nitrógeno de la amina se selecciona de manera que al átomo de carbono unido al nitrógeno de la amina se le asigna el localizador más bajo. Posteriormente, los sustituyentes y sus valores localizadores se enumeran alfabéticamente y se anteponen al nombre del padre. La Figura 2 proporciona dos ejemplos típicos.

Figura 2. Ejemplos representativos de la nomenclatura de aminas primarias.

Cualquier centro quiral, si está presente, se agrega como prefijo y los descriptores quirales se agregan con el localizador apropiado. La Figura 3 muestra algunos ejemplos representativos de los mismos.

Figura 3. Una ilustración de la nomenclatura de aminas primarias con quiralidad.

En moléculas con múltiples sustituyentes, incluido el grupo nitro, se le da la menor prioridad, excepto en el caso de los halógenos. Como se muestra en la Figura 4, amino- tiene el prefijo del nombre original para la nomenclatura de dichos compuestos.

Figura 4. Nomenclatura de aminas primarias con múltiples grupos funcionales.

En cuanto a la nomenclatura de una molécula con dos grupos –NH_2, se conserva la -e final del alcano original y el nombre del padre tiene el sufijo -diamina. Alternativamente, las aminas primarias que llevan grupos alquilo cíclicos tienen el sufijo -amina reemplazando la -e final en el cicloalcano original.

Figura 5. Nomenclatura de aminas con grupos amino repetidos o un grupo alquilo cíclico.