3.11 : Conformación en silla del ciclohexano

La conformación en silla es la forma más estable del ciclohexano debido a la ausencia de tensión angular y torsional. La ausencia de tensión angular es el resultado de que el ángulo de enlace del ciclohexano está muy cerca del ángulo de enlace tetraédrico ideal de 109,5° en su confórmero de silla. De la misma manera, la tensión de torsión también está ausente debido a la disposición perfectamente escalonada de las uniones.

Los átomos de hidrógeno unidos a los carbonos están dispuestos en dos orientaciones axiales y ecuatoriales diferentes para lograr esta forma escalonada. Los enlaces axiales se dirigen directamente hacia arriba o hacia abajo, paralelos al eje del anillo, mientras que los enlaces ecuatoriales apuntan hacia los lados, aproximadamente, a lo largo del ecuador del anillo. De los seis enlaces axiales, tres apuntan hacia arriba y los tres restantes apuntan hacia abajo. De manera similar, tres enlaces están inclinados hacia arriba entre los seis enlaces ecuatoriales, mientras que los tres restantes están inclinados hacia abajo. Por lo tanto, cada átomo de carbono en el anillo de ciclohexano tiene un enlace axial y uno ecuatorial que apuntan en direcciones opuestas.

Una conformación de silla de ciclohexano puede sufrir un cambio conformacional en otro conformador de silla por la rotación parcial de los enlaces C-C. Esta interconversión silla-silla que conduce a la generación de dos formas de energía equivalentes se conoce como inversión de anillo. Al girar el anillo, los enlaces axiales y ecuatoriales intercambian sus posiciones. Los enlaces axiales en una conformación de silla se convierten en enlaces ecuatoriales en la otra conformación de silla, mientras que los enlaces ecuatoriales cambian su posición a enlaces axiales.