18.1 : NMR-Spektroskopie von Benzolderivaten

Einfaches unsubstituiertes Benzol hat sechs aromatische Protonen, die alle chemisch äquivalent sind. Daher weist Benzol im ^1H-NMR-Spektrum nur einen Singulettpeak bei δ 7,3 ppm auf. Die beobachtete Verschiebung liegt weit im tiefen Feld, da der aromatische Ringstrom die Protonen stark entschirmt. Jede Substitution am Benzolring führt dazu, dass die aromatischen Protonen nicht äquivalent sind und die Protonen sich gegenseitig spalten. Der Peak ist daher kein Singulett mehr und das Aufspaltungsmuster und die damit verbundenen Kopplungskonstanten hängen vom Grad der Substitution am Ring ab. Die Art der Substituenten am Benzolring erhöht oder verringert die chemischen Verschiebungswerte des Ringprotons. Darüber hinaus verschiebt ein elektronenziehender Substituent die chemische Verschiebung des Protons weiter nach unten, während eine elektronenspendende Gruppe das Signal nach oben verschiebt. Monosubstituiertes Benzol weist im aromatischen Bereich aufgrund mehrerer Aufspaltungen zwischen Protonen an benachbarten Kohlenstoffatomen sowie der Kopplung zwischen Protonen, die mehr als eine CC-Bindung im Ringsystem haben, ein komplexeres ^1H-NMR-Spektrum auf. Ein disubstituierter Ring zeigt ein typisches Dublettmuster, wenn die Substituenten des Rings eine para-Beziehung haben.

In der ^13C-NMR-Spektroskopie zeigen die aromatischen Kohlensubstanzen Signale zwischen δ 110–160. Substituiertes Benzol weist sechs Peaks auf, die sechs nichtäquivalenten Protonensätzen entsprechen. Das Ausmaß der Signalverschiebung hängt von der Art der Ringsubstituenten ab. Ein quartärer Ringkohlenstoff weist im Vergleich zu anderen Ringkohlensubstanzenn die höchsten Verschiebungen auf. Benzyl- und Alkylkohlensubstanzen der Substituenten werden im Hochfeldbereich beobachtet.