18.1 : التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي لمشتقات البنزين

يحتوي البنزين البسيط غير المستبدل على ستة بروتونات عطرية، جميعها متكافئة كيميائيًا. لذلك، لا يُظهر البنزين سوى ذروة منفردة عند δ 7.3 جزء في المليون في طيف الرنين المغناطيسي النووي ¹H. يحدث الإزاحة الملحوظة بعيداً في المجال السفلي لأن التيار الحلقي العطري يزيل الحجب عن البروتونات بقوة. أي استبدال في حلقة البنزين يجعل البروتونات العطرية غير متكافئة، وتقسم البروتونات بعضها البعض. وبالتالي، لم تعد الذروة وحيدة، ويعتمد نمط الانقسام وثوابت الاقتران المرتبطة به على درجة الاستبدال على الحلقة. إن طبيعة البدائل الموجودة في حلقة البنزين تزيد أو تقلل من قيم الإزاحة الكيميائية للبروتونات الحلقية. بالإضافة إلى ذلك، يقوم البديل الذي يسحب الإلكترون بتحريك الإزاحة الكيميائية للبروتون إلى المجال السفلي بشكل أكبر، في حين تقوم المجموعة المانحة للإلكترون بتحريك الإشارة إلى المجال العالي. يحتوي البنزين أحادي الاستبدال على طيف ¹H NMR أكثر تعقيدًا في المنطقة العطرية بسبب الانقسامات المتعددة بين البروتونات على ذرات الكربون المجاورة بالإضافة إلى الاقتران بين البروتونات التي تحتوي على أكثر من رابطة C-C واحدة في النظام الحلقي. تُظهر الحلقة غير المستبدلة نمطًا مزدوجًا نموذجيًا إذا كانت بدائل الحلقة لها علاقة بارا.

في التحليل الطيفي للرنين المغناطيسي النووي ¹³C تظهر ذرات الكربون العطرية إشارات تتراوح بين δ 110-160. يُظهر البنزين المستبدل ستة قمم تقابل ستة مجموعات غير متكافئة من البروتونات. يعتمد مدى تحول الإشارة على نوع بدائل الحلقة. يظهر الكربون الحلقي الرباعي أعلى الإزاحات مقارنة بذرات الكربون الحلقية الأخرى. يتم ملاحظة كربونات البنزيليك والألكيل للبدائل في المنطقة ذات المجال العالي.