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14.4 : 羧酸衍生物的结构

羧酸衍生物的结构

羧酸衍生物含有连接至杂原子(例如氯、氧或氮)的酰基。 羰基碳和氧均与未杂化的 p 轨道进行 sp2 杂化。

羰基碳的三个sp2轨道形成三个σ键,每个键与羰基氧、α碳和杂原子形成,而羰基氧的另外两个sp2轨道被孤对电子占据。 此外,羰基氧和碳上未杂化的p 轨道重叠,形成π键。

连接到羰基碳的三个原子位于同一平面上,呈现三角形平面几何形状。 它们的键角约为 120°,碳-氧键长为 1.21 Å。

Figure1

共振稳定

在酸衍生物中,电子在羰基碳、氧和杂原子上离域。 因此,所有酸衍生物都通过共振稳定,其中稳定的程度取决于杂原子的电负性。

Figure2

由于氮的电负性比氧小,因此它很容易与吸电子羰基共享其孤对电子,在羰基碳和氮之间形成π键。 因此,正电荷更好地容纳在氮上,从而更大程度地稳定酰胺。

结果,碳-氮键形成部分双键特征,其中氮原子是sp2杂化且平面的。

Figure3

平面几何形状有利于碳氮键的旋转,使仲酰胺和叔酰胺采用 EZ 构象。因为大基团之间的范德华排斥力被最小化,因此有利于 Z构象。

Figure4

Figure5

部分双键的存在通过施加 71 kJ/mol 的高旋转能垒来限制碳-氮键的自由旋转。 因此,与围绕碳-碳单键的旋转相比,围绕部分碳-氮双键的EZ构象异构体之间的相互转化较慢。

腈的结构

所有的羧酸衍生物都含有羰基。 然而,腈具有氰基,其中碳原子与氮原子三键连接,并且两个原子都是sp 杂化的。 它们显示出键角为 180°、碳氮键长为 1.16 Å 的线性几何形状。

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Carboxylic Acid DerivativesAcyl GroupSp2 hybridizedTrigonal Planar GeometryResonance StabilizationNitrogenAmidesE Z ConformationsNitrilesCarbon nitrogen Triple Bond

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