يمكن تحقيق الاستبدال النيوكليوفيلي في مركبات α-هالوكربونيل عبر مسار SN2. عادة ما يتم التفاعل في α-هالوكيتونات مع عدد أقل من النيوكليوفيلات الأساسية. يؤدي استخدام النيوكليوفيلات الأساسية القوية إلى توليد أيونات α-هالوإينولات، والتي غالبًا ما تشارك في تفاعلات جانبية أخرى.
ومع ذلك، تخضع أحماض ألفا الهالوية لتفاعلات SN2 مع النيوكليوفيلات الأساسية القوية. في هذه الحالة، تستخرج القاعدة البروتون الحمضي من الحمض الذي يشكل قاعدتها المرافقة. ويشارك الأنيون كذلك في تفاعل الاستبدال، وينتج عن التحمض النهائي أحماض ألفا المستبدلة.
في مركبات α-هالوكربونيل، يُمنع الاستبدال النيوكليوفيلي عبر مسار SN1، حيث أنه يولد وسيط α-كاربوكاتيون أقل استقرارًا.
From Chapter 15:
Now Playing
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.1K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.6K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.4K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.3K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.0K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
2.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
13.5K Views
α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines
3.2K Views
See More
Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved