JoVE Logo

Sign In

15.12 : تفاعلات مركبات α-هالوكربونيل: الاستبدال النيوكليوفيلي

يمكن تحقيق الاستبدال النيوكليوفيلي في مركبات α-هالوكربونيل عبر مسار SN2. عادة ما يتم التفاعل في α-هالوكيتونات مع عدد أقل من النيوكليوفيلات الأساسية. يؤدي استخدام النيوكليوفيلات الأساسية القوية إلى توليد أيونات α-هالوإينولات، والتي غالبًا ما تشارك في تفاعلات جانبية أخرى.

Figure1

ومع ذلك، تخضع أحماض ألفا الهالوية لتفاعلات SN2 مع النيوكليوفيلات الأساسية القوية. في هذه الحالة، تستخرج القاعدة البروتون الحمضي من الحمض الذي يشكل قاعدتها المرافقة. ويشارك الأنيون كذلك في تفاعل الاستبدال، وينتج عن التحمض النهائي أحماض ألفا المستبدلة.

Figure2

في مركبات α-هالوكربونيل، يُمنع الاستبدال النيوكليوفيلي عبر مسار SN1، حيث أنه يولد وسيط α-كاربوكاتيون أقل استقرارًا.

Tags

Halocarbonyl CompoundsNucleophilic SubstitutionSN2 PathwayhaloketonesBasic NucleophilesHaloenolate IonsSide ReactionshaloacidsConjugate BaseSubstitution Reactionsubstituted AcidsSN1 PathwayCarbocation Intermediate

From Chapter 15:

article

Now Playing

15.12 : تفاعلات مركبات α-هالوكربونيل: الاستبدال النيوكليوفيلي

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

article

15.1 : تفاعل الاينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.0K Views

article

15.2 : تفاعل أيونات الإينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.3 : أنواع الاينولات والإينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.4 : اتفاقيات آلية الإينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.1K Views

article

15.5 : التكوين الانتقائي للإينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.6 : التأثيرات الكيميائية التجسيمية للإنويل

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Views

article

15.7 : الهالوجين α المحفز بالأحماض من الألدهيدات والكيتونات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.6K Views

article

15.8 : الهالوجين α المعزز بالقاعدة للألدهيدات والكيتونات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.4K Views

article

15.9 : الهالوجين المتعدد لكيتونات الميثيل: تفاعل الهالوجين

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Views

article

15.10 : α - الهلوجين لمشتقات حمض الكربوكسيليك: نظرة عامة

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Views

article

15.11 : α برومة أحماض الكربوكسيليك: تفاعل هيل-فولارد-زيلينسكي

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.0K Views

article

15.13 : نيتروجين الاينولات

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Views

article

15.14 : تكوين رابطة C-C: نظرة عامة على تكثيف Aldol

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.5K Views

article

15.15 : تفاعل إضافة Aldol المحفز بالقاعدة

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Views

See More

JoVE Logo

Privacy

Terms of Use

Policies

Research

Education

ABOUT JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. All rights reserved