15.6 : التأثيرات الكيميائية المجسمة للتأنُول

إن الكربون α الكيرالية لمركب الكربونيل هو المركز المجسم للجزيء. كما هو مبين في الشكل أدناه، عندما يخضع مركب الكربونيل هذا التحول الراسيمي تحت حالة حمضية أو قاعدية، يتم تشكيل إينول لاكيرالي.

تحت وسط حمضي، يتم بروتونة ذرة الأكسجين من مجموعة الكربونيل مع الإزالة المتزامنة للهيدروجين ألفا، مما يعطي الإينول.

وبدلاً من ذلك، في الوسط الأساسي، تؤدي إزالة هيدروجين ألفا إلى توليد إينولات مثبتة بالرنين. بعد ذلك، فإن بروتون الأكسجين الإنولاتي يعطي الإينول. تجدر الإشارة إلى أن نزع بروتون مركب الكربونيل لتكوين إينول يكون مفضلاً عندما تكون الروابط C(α) –H(α) وC=O متعامدة مع بعضها البعض، مما يسمح بتداخل المداري σ والمداري π.

نظرًا لأن ألكين الإينول له هندسة مستوية، فإن البروتون الإلكتروفيلي الوارد يمكنه مهاجمة الجزيء إما من أعلى أو أسفل المستوى بنفس الاحتمالية، مما يؤدي إلى خليط راسيمي من مُصاوِغٌ مِرْآتِيّ. في هذا الخليط الراسيمي، يتم الاحتفاظ بالكيمياء المجسمة لأحد مُصاوِغٌ مِرْآتِيّ بينما يتم قلبها للآخر.