18.12 : Ortanık Atomların Yönlendirici Etkisi: orto-para-Yönlendirici Gruplar

Orto-para yönlendiricileri, benzen halkasına bağlı ortanık atom gruplarıdır ve bir elektrofilin ortanık atoma orto veya para pozisyonlarına katılmasını yönlendirir. Tüm elektron veren gruplar orto-para yönlendiricileri olarak kabul edilir. Halkaya elektron bağışlayarak halkayı elektron açısından daha zengin hale getirirler. Bu nedenle halka elektrofillerin katılmasına karşı hassastır. Halkaya bitişik atom üzerinde yalnız çiftler içeren amino, hidroksi veya alkoksi gibi yer değiştiriciler, rezonans yoluyla elektron bağışlar. Örneğin fenol orto, meta veya para pozisyonlarında nitrasyona maruz kalabilir. Bununla birlikte orto ve para karbokatyon ara maddeleri, daha fazla rezonans formuna sahip oldukları için meta ara maddesinden daha kararlıdır. Dahası, orto ve para karbokatyon ara maddelerinde özellikle uygun bir form mevcuttur; oksijenin bağlanmayan elektronlarının bağışından kaynaklanan form.

Yalnız çiftleri olmayan alkil ortanık atomları aynı zamanda orto-para yönlendiricileri olarak da işlev görür. Endüktif etki yoluyla elektron bağışlarlar. Orto-para saldırısında yer alan karbokatyon ara maddeleri metadan daha kararlıdır. Orto-para yönlendiricileri, pozitif yükü doğrudan metil ortanık atomlu karbon üzerinde kararlı hale getirerek işlev görür. Üçüncül bir konum olduğundan, pozitif yük, metil grubunun elektron veren endüktif etkisi ile kararlı hale getirilebilir.