Подобно β-кетокислотам, которые при термическом декарбоксилировании образуют кетоны, β-дикарбоновые кислоты подвергаются декарбоксилированию с образованием монокарбоновых кислот, с выделением углекислого газа.
Механизм инициируется внутренним электронным перераспределением, приводящим к циклическому шестичленному переходному состоянию. За этим следует разрыв связи C–C с образованием енола с выделением углекислого газа. Затем енол быстро таутомеризуется в кислых условиях с образованием более стабильной монокарбоновой кислоты.
В синтезе эфиров малоновой кислоты ключевой стадией является декарбоксилирование малоновой кислоты, при котором алкилгалогениды превращаются в монокарбоновые кислоты.
Из главы 13:
Now Playing
Carboxylic Acids
1.9K Просмотры
Carboxylic Acids
9.0K Просмотры
Carboxylic Acids
4.7K Просмотры
Carboxylic Acids
6.8K Просмотры
Carboxylic Acids
6.6K Просмотры
Carboxylic Acids
3.8K Просмотры
Carboxylic Acids
3.7K Просмотры
Carboxylic Acids
2.4K Просмотры
Carboxylic Acids
4.0K Просмотры
Carboxylic Acids
4.4K Просмотры
Carboxylic Acids
3.0K Просмотры
Carboxylic Acids
17.8K Просмотры
Carboxylic Acids
7.7K Просмотры
Carboxylic Acids
2.1K Просмотры
Carboxylic Acids
6.8K Просмотры
See More
Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены