JoVE Logo

Войдите в систему

13.17 : Потеря карбоксигруппы в виде CO2: декарбоксилирование производных малоновой кислоты

Подобно β-кетокислотам, которые при термическом декарбоксилировании образуют кетоны, β-дикарбоновые кислоты подвергаются декарбоксилированию с образованием монокарбоновых кислот, с выделением углекислого газа.

Figure1

Механизм инициируется внутренним электронным перераспределением, приводящим к циклическому шестичленному переходному состоянию. За этим следует разрыв связи C–C с образованием енола с выделением углекислого газа. Затем енол быстро таутомеризуется в кислых условиях с образованием более стабильной монокарбоновой кислоты.

Figure2

В синтезе эфиров малоновой кислоты ключевой стадией является декарбоксилирование малоновой кислоты, при котором алкилгалогениды превращаются в монокарбоновые кислоты.

Figure3

Теги

DecarboxylationMalonic Acid DerivativesCarbon Dioxide LiberationKeto AcidsDicarboxylic AcidsMonocarboxylic AcidsCyclic Transition StateC C Bond CleavageEnol FormationTautomerizationAcidic ConditionsMalonic Ester SynthesisAlkyl Halides

Из главы 13:

article

Now Playing

13.17 : Потеря карбоксигруппы в виде CO2: декарбоксилирование производных малоновой кислоты

Carboxylic Acids

1.9K Просмотры

article

13.1 : Номенклатура карбоновых кислот ИЮПАК

Carboxylic Acids

9.0K Просмотры

article

13.2 : Физические свойства карбоновых кислот

Carboxylic Acids

4.7K Просмотры

article

13.3 : Кислотность карбоновых кислот

Carboxylic Acids

6.8K Просмотры

article

13.4 : Заместительное влияние на кислотность карбоновых кислот

Carboxylic Acids

6.6K Просмотры

article

13.5 : ИК и УФ–Вид спектроскопия карбоновых кислот

Carboxylic Acids

3.8K Просмотры

article

13.6 : ЯМР и масс-спектроскопия карбоновых кислот

Carboxylic Acids

3.7K Просмотры

article

13.7 : Приготовление карбоновых кислот: обзор

Carboxylic Acids

2.4K Просмотры

article

13.8 : Приготовление карбоновых кислот: гидролиз нитрилов

Carboxylic Acids

4.0K Просмотры

article

13.9 : Получение карбоновых кислот: карбоксилирование реагентов Гриньяра

Carboxylic Acids

4.4K Просмотры

article

13.10 : Реакции карбоновых кислот: введение

Carboxylic Acids

3.0K Просмотры

article

13.11 : Карбоновые кислоты в сложные эфиры: обзор кислотно-катализируемой (Фишера) этерификации

Carboxylic Acids

17.8K Просмотры

article

13.12 : Карбоновые кислоты в сложные эфиры: катализируемый кислотой (Фишера) механизм этерификации

Carboxylic Acids

7.7K Просмотры

article

13.13 : От карбоновых кислот до метиловых эфиров: алкилирование с помощью диазометана

Carboxylic Acids

2.1K Просмотры

article

13.14 : Карбоновые кислоты к хлоридам кислот

Carboxylic Acids

6.8K Просмотры

See More

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены