JoVE Logo

Войдите в систему

11.15 : Получение и реакции сульфидов.

Сульфиды являются серными аналогами простых эфиров, так же как тиолы являются серными аналогами спирта. Как и эфиры, сульфиды также состоят из двух углеводородных групп, связанных с центральным атомом серы. В зависимости от типа присутствующих групп сульфиды могут быть симметричными или асимметричными. Симметричные сульфиды можно получить реакцией S_N2 между двумя эквивалентами алкилгалогенида и одним эквивалентом сульфида натрия.

Figure1

Асимметричные сульфиды можно синтезировать обработкой тиолов алкилгалогенидом и основанием. Реакция идет по пути S_N2 и протекает через промежуточный тиолат-ион. Эта реакция является серным аналогом синтеза эфира Вильямсона и предпочитает метил, первичные и вторичные алкилгалогениды, но не третичные алкилгалогениды. Сульфиды легко окисляются до сульфоксидов и сульфонов.

Figure2

Обработка сульфида одним эквивалентом перекиси водорода при комнатной температуре дает сульфоксид, который при дальнейшем окислении пероксикислотой дает сульфон. Однако два эквивалента перекиси водорода окисляют сульфид непосредственно до сульфона.

Figure3

Диметилсульфоксид (ДМСО) и тетраметиленсульфон - распространенные примеры сульфоксидов и сульфонов, соответственно. Оба они являются отличными диполярными апротонными растворителями.

Теги

SulfidesSulfur AnalogsEthersThiolsAlcoholsSymmetrical SulfidesAsymmetrical SulfidesSN2 ReactionSodium SulfideAlkyl HalidesThiolsThiolate IonWilliamson Ether SynthesisOxidationSulfoxidesSulfonesHydrogen PeroxidePeroxy AcidDimethyl Sulfoxide DMSOTetramethylene Sulfone

Из главы 11:

article

Now Playing

11.15 : Получение и реакции сульфидов.

Ethers, Epoxides, Sulfides

4.7K Просмотры

article

11.1 : Структура и номенклатура эфиров

Ethers, Epoxides, Sulfides

11.2K Просмотры

article

11.2 : Физические свойства эфиров

Ethers, Epoxides, Sulfides

6.9K Просмотры

article

11.3 : Эфиры спиртов: дегидратация спирта и синтез эфиров Вильямсона

Ethers, Epoxides, Sulfides

10.2K Просмотры

article

11.4 : Эфиры алкенов: добавление спирта и алкоксимеркурация-демеркурация

Ethers, Epoxides, Sulfides

7.7K Просмотры

article

11.5 : От эфиров до алкилгалогенидов: кислотное расщепление

Ethers, Epoxides, Sulfides

5.7K Просмотры

article

11.6 : Автоокисление эфиров до пероксидов и гидропероксидов

Ethers, Epoxides, Sulfides

7.4K Просмотры

article

11.7 : Эфиры короны

Ethers, Epoxides, Sulfides

5.1K Просмотры

article

11.8 : Структура и номенклатура эпоксидов

Ethers, Epoxides, Sulfides

6.3K Просмотры

article

11.9 : Приготовление эпоксидов

Ethers, Epoxides, Sulfides

7.5K Просмотры

article

11.10 : Эпоксидирование Sharpless

Ethers, Epoxides, Sulfides

3.8K Просмотры

article

11.11 : Катализируемое кислотой кольцевое раскрытие эпоксидов

Ethers, Epoxides, Sulfides

7.1K Просмотры

article

11.12 : Катализируемое основаниями кольцевое раскрытие эпоксидов

Ethers, Epoxides, Sulfides

8.3K Просмотры

article

11.13 : Структура и номенклатура тиолов и сульфидов

Ethers, Epoxides, Sulfides

4.6K Просмотры

article

11.14 : Получение и реакции тиолов

Ethers, Epoxides, Sulfides

6.0K Просмотры

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены