Сульфиды являются серными аналогами простых эфиров, так же как тиолы являются серными аналогами спирта. Как и эфиры, сульфиды также состоят из двух углеводородных групп, связанных с центральным атомом серы. В зависимости от типа присутствующих групп сульфиды могут быть симметричными или асимметричными. Симметричные сульфиды можно получить реакцией S_N2 между двумя эквивалентами алкилгалогенида и одним эквивалентом сульфида натрия.
Асимметричные сульфиды можно синтезировать обработкой тиолов алкилгалогенидом и основанием. Реакция идет по пути S_N2 и протекает через промежуточный тиолат-ион. Эта реакция является серным аналогом синтеза эфира Вильямсона и предпочитает метил, первичные и вторичные алкилгалогениды, но не третичные алкилгалогениды. Сульфиды легко окисляются до сульфоксидов и сульфонов.
Обработка сульфида одним эквивалентом перекиси водорода при комнатной температуре дает сульфоксид, который при дальнейшем окислении пероксикислотой дает сульфон. Однако два эквивалента перекиси водорода окисляют сульфид непосредственно до сульфона.
Диметилсульфоксид (ДМСО) и тетраметиленсульфон - распространенные примеры сульфоксидов и сульфонов, соответственно. Оба они являются отличными диполярными апротонными растворителями.
Из главы 11:
Now Playing
Ethers, Epoxides, Sulfides
4.7K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
11.2K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
6.9K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
10.2K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
7.7K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
5.7K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
7.4K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
5.1K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
6.3K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
7.5K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
3.8K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
7.1K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
8.3K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
4.6K Просмотры
Ethers, Epoxides, Sulfides
6.0K Просмотры
Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены