JoVE Logo

Войдите в систему

3.10 : Конформации циклогексана

Циклогексан не существует в плоской форме из-за больших угловых и крутильных деформаций, которые он испытывает в плоской структуре. Вместо этого он принимает неплоскую форму кресла и лодки.

Форма кресла является наиболее устойчивой и получила свое название из-за сходства с «мягким креслом». В конформации кресла два атома углерода расположены вне плоскости — один сверху и один снизу, что минимизирует деформацию кручения. В форме кресла валентный угол очень близок к идеальному тетраэдрическому значению, и, следовательно, в этой форме не наблюдается какой-либо угловой деформации. Конформация лодки, получившая свое название из-за сходства с лодочкой, имеет на 30 кДж/моль больше энергии деформации, чем форма стабильного кресла. Хотя форма лодки лишена угловой деформации, она имеет значительную деформацию кручения из-за обращенных вверх метиленовых групп. Кроме того, из-за близости атомов водорода в этих группах сильные Ван-дер-Ваальсовы отталкивания, известные как «взаимодействия с флагштоком», еще больше дестабилизируют форму лодки. Следовательно, форма лодки слегка скручивает одну из связей C-C, создавая конформацию лодки. Из-за изгиба водороды флагштока теперь немного разнесены, что уменьшает общее напряжение на 7 кДж/моль.

Теги

CyclohexanePlanar FormNon planar Chair ConformationBoat ConformationAngle StrainTorsional StrainStable Chair FormBond AngleIdeal Tetrahedral ValueAngle StrainBoat FormStrain EnergyUpward facing Methylene GroupsVan Der Waals RepulsionsFlagpole InteractionsTwist boat Conformation

Из главы 3:

article

Now Playing

3.10 : Конформации циклогексана

Alkanes and Cycloalkanes

12.2K Просмотры

article

3.1 : Структура алканов

Alkanes and Cycloalkanes

27.0K Просмотры

article

3.2 : Конституционные изомеры алканов

Alkanes and Cycloalkanes

17.6K Просмотры

article

3.3 : Номенклатура алканов

Alkanes and Cycloalkanes

21.5K Просмотры

article

3.4 : Физические свойства алканов

Alkanes and Cycloalkanes

10.8K Просмотры

article

3.5 : Проекции Ньюмана

Alkanes and Cycloalkanes

16.5K Просмотры

article

3.6 : Конформации этана и пропана

Alkanes and Cycloalkanes

13.7K Просмотры

article

3.7 : Конформации бутана

Alkanes and Cycloalkanes

13.9K Просмотры

article

3.8 : Циклоалканы

Alkanes and Cycloalkanes

12.2K Просмотры

article

3.9 : Конформации циклоалканов

Alkanes and Cycloalkanes

11.6K Просмотры

article

3.11 : Конформация стула из циклогексана

Alkanes and Cycloalkanes

14.4K Просмотры

article

3.12 : Стабильность замещенных циклогексанов

Alkanes and Cycloalkanes

12.4K Просмотры

article

3.13 : Дизамещенные циклогексаны: цис-транс изомерия

Alkanes and Cycloalkanes

11.8K Просмотры

article

3.14 : Энергия сгорания: мера стабильности в алканах и циклоалканах

Alkanes and Cycloalkanes

6.2K Просмотры

JoVE Logo

Исследования

Образование

О JoVE

Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены