Циклогексан не существует в плоской форме из-за больших угловых и крутильных деформаций, которые он испытывает в плоской структуре. Вместо этого он принимает неплоскую форму кресла и лодки.
Форма кресла является наиболее устойчивой и получила свое название из-за сходства с «мягким креслом». В конформации кресла два атома углерода расположены вне плоскости — один сверху и один снизу, что минимизирует деформацию кручения. В форме кресла валентный угол очень близок к идеальному тетраэдрическому значению, и, следовательно, в этой форме не наблюдается какой-либо угловой деформации. Конформация лодки, получившая свое название из-за сходства с лодочкой, имеет на 30 кДж/моль больше энергии деформации, чем форма стабильного кресла. Хотя форма лодки лишена угловой деформации, она имеет значительную деформацию кручения из-за обращенных вверх метиленовых групп. Кроме того, из-за близости атомов водорода в этих группах сильные Ван-дер-Ваальсовы отталкивания, известные как «взаимодействия с флагштоком», еще больше дестабилизируют форму лодки. Следовательно, форма лодки слегка скручивает одну из связей C-C, создавая конформацию лодки. Из-за изгиба водороды флагштока теперь немного разнесены, что уменьшает общее напряжение на 7 кДж/моль.
Из главы 3:
Now Playing
Alkanes and Cycloalkanes
12.2K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
27.0K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
17.6K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
21.5K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
10.8K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
16.5K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
13.7K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
13.9K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
12.2K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
11.6K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
14.4K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
12.4K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
11.8K Просмотры
Alkanes and Cycloalkanes
6.2K Просмотры
Авторские права © 2025 MyJoVE Corporation. Все права защищены