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3.10 : 시클로헥산의 형태

시클로헥산은 평면 구조에서 겪게 되는 높은 각도와 비틀림 변형으로 인해 평면 형태로 존재하지 않습니다. 대신, 비평면 의자와 보트 형태를 채택합니다.

의자 형태는 가장 안정적이며 "이지 체어"와 유사하여 그 이름이 유래되었습니다. 의자 구조에서는 두 개의 탄소 원자가 평면을 벗어나 배열되어 비틀림 변형을 최소화합니다. 하나는 위와 아래에 있습니다. 의자 형태에서는 결합각이 이상적인 사면체 값에 매우 가깝기 때문에 각도 변형이 전혀 나타나지 않습니다. 보트 모양과 유사하여 이름이 유래된 보트 형태는 안정적인 의자 형태보다 변형 에너지가 30kJ/mol 더 높습니다. 보트 형태는 각도 변형이 없지만 위쪽을 향한 메틸렌 그룹으로 인해 상당한 비틀림 변형이 있습니다. 또한, 이들 그룹에 있는 수소 원자의 근접성으로 인해 "깃대 상호작용"으로 알려진 강한 반 데르 발스 반발력이 보트 형태를 더욱 불안정하게 만듭니다. 따라서 보트 형태는 CC 결합 중 하나를 약간 비틀어 트위스트 보트 형태를 만듭니다. 비틀림으로 인해 이제 깃대 수소가 약간 떨어져 배치되어 전체 변형이 7kJ/mol 감소합니다.

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CyclohexanePlanar FormNon planar Chair ConformationBoat ConformationAngle StrainTorsional StrainStable Chair FormBond AngleIdeal Tetrahedral ValueAngle StrainBoat FormStrain EnergyUpward facing Methylene GroupsVan Der Waals RepulsionsFlagpole InteractionsTwist boat Conformation

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