19.3 : Nomenclatura das Aminas Secundárias e Terciárias

As aminas secundárias e terciárias são derivados da amônia, onde dois e três de seus hidrogênios são substituídos por grupos alquil, respectivamente. As aminas secundárias e terciárias podem ser simétricas, com grupos alquil idênticos ligados ao átomo de nitrogênio, ou assimétricas, quando mais de um tipo de grupo alquil está presente. A nomenclatura padrão das aminas secundárias e terciárias é semelhante aos nomes dados às aminas primárias. Eles são geralmente chamados de alquilaminas. Conforme representado na Figura 1, para aminas secundárias e terciárias simétricas, são usados ​​os prefixos di- e tri-, respectivamente. Por outro lado, no caso de aminas assimétricas, os substituintes individuais são identificados e listados em ordem alfabética.

Figura 1. A nomenclatura de aminas secundárias e terciárias simétricas e assimétricas.

Na nomenclatura da IUPAC, as aminas secundárias e terciárias são denominadas N-alquilalcanaminas. O nome da IUPAC para uma estrutura é atribuído através do seguinte protocolo:

1. Primeiro, identifique os grupos alquil ligados ao átomo de nitrogênio.
2. A seguir, selecione a cadeia mais longa como principal, enquanto outros grupos alquil são listados como substituintes. Ao numerar a cadeia de hidrocarbonetos principal, atribua o número mais baixo ao átomo de carbono que contém o átomo de nitrogênio.
3. Em seguida, atribua locantes a cada substituinte. Use a letra N como locante para os grupos alquil ligados ao átomo de nitrogênio.
4. Por fim, especifique a configuração do centro quiral no início do nome, se houver.

Dois exemplos do mencionado acima são ilustrados na Figura 2.

Figura 2. Os nomes da IUPAC de dois exemplos de aminas.

Os nomes da IUPAC para íons de amônio quaternário são atribuídos nomeando-os como aminas secundárias e terciárias. No entanto, o sufixo -amina é substituído por -amônio, seguido pelo nome de contra-íon, conforme ilustrado na Figura 3.

Figura 3. Os nomes da IUPAC de várias aminas quaternárias.