17.7 : Regra de Hückel do Diagrama de MOs π: Círculo de Frost

O círculo de Frost ou método do polígono inscrito é um método gráfico para determinar as energias relativas de orbitais moleculares (MOs) π para compostos planares, totalmente conjugados e monocíclicos. Esse método foi descrito pela primeira vez por A. A. Frost e Boris Musulin em 1953.

Um círculo de Frost é construído desenhando um polígono cujo número de arestas é igual ao número de carbonos do sistema cíclico dado, com um dos vértices apontando para baixo. Em seguida, um círculo é desenhado envolvendo o polígono de modo que todos os vértices do polígono toquem o círculo. Os pontos onde o círculo toca o polígono são marcados com pequenas linhas horizontais, representando os níveis de energia dos orbitais moleculares π.

Posteriormente, uma linha horizontal tracejada é desenhada através do centro do círculo, dividindo o polígono ao meio. Os níveis de energia abaixo desta linha representam orbitais moleculares ligantes, e acima desta linha representam orbitais moleculares antiligantes. Os níveis de energia na linha representam orbitais moleculares não ligantes, com a energia igual aos orbitais p, a partir dos quais os orbitais moleculares são formados.

Finalmente, os elétrons π são adicionados aos níveis de energia começando do mais baixo e subindo. Os orbitais degenerados são preenchidos primeiro com um único elétron e depois emparelhados com outro elétron, se disponível, seguindo o princípio de exclusão de Pauli e as regras de Hund.