17.7 : Hückels Regeldiagramm von π MOs: Frostkreis

Die Frostkreis- oder Inskriptionspolygon-Methode ist eine grafische Methode zur Bestimmung der relativen Energien von π-Molekülorbitalen (MOs) für planare, vollständig konjugierte und monocyclische Verbindungen. Diese Methode wurde erstmals von A. A. Frost und Boris Musulin im Jahr 1953 beschrieben.

Ein Frostkreis wird konstruiert, indem ein Polygon gezeichnet wird, dessen Anzahl der Kanten der Anzahl der Kohlensubstanzen des gegebenen cyclischen Systems entspricht, wobei einer der Scheitelpunkte nach unten zeigt. Dann wird ein Kreis gezeichnet, der das Polygon so umschließt, dass alle Eckpunkte des Polygons den Kreis berühren. Die Punkte, an denen der Kreis das Polygon berührt, werden mit kurzen horizontalen Linien markiert, die die Energieniveaus von π-Molekülorbitalen darstellen.

Anschließend wird eine gestrichelte horizontale Linie durch den Mittelpunkt des Kreises gezogen, die das Polygon halbiert. Die Energieniveaus unterhalb dieser Linie stehen für bindende Molekülorbitale, die oberhalb dieser Linie für antibindende Molekülorbitale. Die Energieniveaus auf der Linie stellen nichtbindende Molekülorbitale dar, wobei die Energie den p-Orbitalen entspricht, aus denen die Molekülorbitale gebildet werden.

Schließlich werden die π-Elektronen zu den Energieniveaus hinzugefügt, beginnend mit dem niedrigsten und aufsteigend. Die entarteten Orbitale werden zunächst mit einem einzelnen Elektron aufgefüllt und dann mit einem anderen Elektron gepaart, sofern verfügbar, wobei das Pauli-Ausschlussprinzip und die Hund'schen Regeln beachtet werden.