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17.2 : Nomenclatura de Compostos Aromáticos com um Único Substituinte

O benzeno é o hidrocarboneto aromático ou areno mais simples. Os nomes da IUPAC para derivados simples de benzeno monossubstituídos são derivados adicionando o nome do substituinte como um prefixo ao benzeno. Por exemplo, halobenzeno, onde o halogênio pode ser flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I).

Figure1

A nomenclatura dos compostos aromáticos também depende do comprimento da cadeia do grupo alquil ligado ao anel benzênico. Se a cadeia alquil tiver seis ou menos carbonos, o composto é denominado benzeno substituído por alquil. Por exemplo, propilbenzeno, onde o grupo alquil possui três carbonos.

Figure2

No entanto, se a cadeia alquil tiver mais de seis carbonos ou contiver outros grupos funcionais preferenciais, o composto é denominado derivado fenil- substituído. O substituinte obtido do benzeno é denominado fenil (Ph-), enquanto o derivado do tolueno são grupos benzil (Bn-). Por exemplo, 1-fenil-heptano, onde a cadeia alquil tem sete carbonos,

Figure3

1-fenil-1-pentanona com um grupo funcional cetona,

Figure4

éter difenílico, onde o grupo funcional principal é éter,

Figure5

e brometo de benzila derivado do tolueno.

Figure6

Em geral, os substituintes derivados de arenos por perda de hidrogênio são chamados de arils. Alguns dos derivados simples de benzeno monossubstituídos adquiriram nomes comuns aceitos pela nomenclatura da IUPAC. Por exemplo, vinilbenzeno é estireno e isopropilbenzeno é cumeno. Benzaldeído e ácido benzoico são outros exemplos.

Figure7

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Aromatic CompoundsBenzeneMonosubstituted BenzeneIUPAC NomenclatureAlkyl substituted BenzenePhenyl substituted DerivativeArylsStyreneCumeneBenzaldehydeBenzoic Acid

Do Capítulo 17:

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