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14.11 : Haletos de Ácido em Ésteres: Alcoólise

A alcoólise é uma reação de substituição nucleofílica de acila na qual um álcool funciona como um nucleófilo. Os haletos de ácidos reagem com álcool para produzir ésteres. O mecanismo ocorre em três etapas:

  1. Primeiro, o álcool atua como um nucleófilo e ataca o carbono acila para formar um intermediário tetraédrico.
  2. Em seguida, a carbonila se forma novamente com a perda de um íon cloreto..
  3. Por último, o intermediário carregado positivamente perde um próton para fornecer um éster como produto final junto com H_3O^+, tornando o HCl um subproduto geral da reação.

Figure1

A piridina é usada como base para neutralizar a mistura reacional ácida.

A alcoólise dos cloretos de sulfonila segue um padrão semelhante e forma ésteres de ácido sulfônico.

Figure2

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AlcoholysisNucleophilic Acyl SubstitutionAcid HalidesEstersTetrahedral IntermediateCarbonylChloride IonProtonPyridineSulfonyl ChloridesSulfonic Acid Esters

Do Capítulo 14:

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