2.7 : Esqueletos de Carbono

Visão Geral

A base de todos os compostos orgânicos é um esqueleto de carbono. Cada átomo de carbono pode fazer quatro ligações, e à medida que o esqueleto de carbono aumenta de comprimento, surge a possibilidade de mudanças estruturais, como estruturas em anel, ligações duplas e cadeias laterais ramificadas.

O Carbono é a Base das Moléculas Orgânicas

A vida na Terra é baseada em carbono porque todas as macromoléculas que compõem organismos vivos dependem de átomos de carbono. No núcleo de cada molécula orgânica está um esqueleto de carbono ao qual outros átomos se ligam. A variedade desses outros átomos dão a cada molécula as suas propriedades únicas. O carbono pode formar quatro ligações e raramente se torna um ião, o que o torna um componente extraordinariamente flexível das moléculas. Essas propriedades fazem do carbono um componente essencial de toda a vida na Terra, e ele é encontrado em abundância não só neste planeta, mas em todo o Universo também.

Ligações carbono-carbono formam a base do esqueleto de carbono. Átomos de hidrogénio ligam-se prontamente ao átomo de carbono. Moléculas que contêm apenas hidrogénio e carbono são chamadas de hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos geralmente formam correntes longas ou têm ramos salientes em vários pontos. Mudar o número de ligações altera as propriedades da molécula: por exemplo, um ácido gordo com uma longa cauda de hidrocarbonetos com uma ou mais ligações duplas irá comportar-se de forma diferente de um ácido gordo sem ligações duplas.

Isómeros São Maneiras Diferentes de Organizar o Mesmo Número de Átomos

Moléculas com a mesma fórmula química mas com estruturas diferentes são chamadas de isómeros. Um exemplo de isómeros pode ser visto em duas moléculas diferentes que compartilham a fórmula química C₆H₁₄. O hexano tem uma cadeia linear e única de átomos de carbono, enquanto que o isohexano tem um ponto de ramificação no segundo átomo de carbono. Outros isómeros podem ter um arranjo diferente de grupos químicos em ambos os lados de uma ligação dupla carbono-carbono, resultando em duas estruturas possíveis. Outros podem ainda ser imagens espelhadas um do outro, também chamados de enantiómeros. Como os dedos e o polegar da mão esquerda e direita, as partes dos enantiómeros são todas iguais, mas não se alinham quando sobrepostas.

Grupos Funcionais Têm Como Base Esqueletos de Carbono

As propriedades únicas das moléculas biológicas são conferidas por grupos funcionais—grupos químicos ligados ao esqueleto de carbono, como grupos amino (–NH₂) ou metil (–CH₃). Grupos funcionais podem ser compostos por átomos diferentes do carbono, alterando as propriedades estruturais e químicas da molécula. As interações de grupos funcionais são cruciais para quase tudo o que ocorre em um sistema biológico, e o conhecimento das propriedades dos grupos funcionais influencia muitos campos de estudo, como a criação de fármacos sintéticos.