19.6 : Właściwości fizyczne amin

Aminy o niskiej masie cząsteczkowej mają zwykle postać gazową w temperaturze pokojowej, natomiast aminy o dużej masie cząsteczkowej mają charakter ciekły lub stały. Zwykle aminy o niskiej masie cząsteczkowej mają zapach zgniłej ryby. Diaminy mają zazwyczaj ostry zapach. Na przykład kadaweryna i putrescyna, przedstawione na Rysunku 1, to dwie cząsteczki odpowiedzialne za rozkład tkanki.

Rysunek 1. Struktury chemiczne putrescyny i kadaweryny

Aminy są polarne. Odpowiednio, aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe z wiązaniami N – H umożliwiają interakcje międzycząsteczkowych wiązań wodorowych. Ta interakcja powoduje wyższą temperaturę wrzenia amin niż alkany lub etery o porównywalnej masie cząsteczkowej, które wykazują jedynie słabsze oddziaływania, takie jak siły van der Waalsa lub oddziaływania dipol-dipol. Z drugiej strony alkohole mają wyższą temperaturę wrzenia niż aminy, ponieważ azot jest mniej elektroujemny niż tlen, co powoduje słabsze międzycząsteczkowe wiązania wodorowe między azotem i wodorem niż tlen i wodór. Schemat ten przedstawiono na rysunku 2.

Rysunek 2. Wpływ grupy funkcyjnej na temperaturę wrzenia różnych związków.

Jak pokazano na Rysunku 3, aminy trzeciorzędowe mają niższą temperaturę wrzenia niż aminy pierwszorzędowe lub drugorzędowe. W przeciwieństwie do amin pierwszorzędowych lub drugorzędowych, brak wiązania N – H w aminach trzeciorzędowych eliminuje ryzyko wystąpienia wiązań wodorowych.

Rysunek 3. Wpływ wiązań wodorowych na temperaturę wrzenia.

Aminy o niskiej masie cząsteczkowej są również rozpuszczalne w wodzie — wiązania wodorowe pomiędzy aminami i wodą, jak pokazano na Rysunku 4, powodują taką rozpuszczalność. Rozpuszczalność amin w wodzie maleje wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej. Generalnie aminy zawierające mniej niż pięć atomów węgla są rozpuszczalne w wodzie. Ze względu na oddziaływanie pary elektronów atomu azotu i atomu wodoru wody nawet aminy trzeciorzędowe są rozpuszczalne w wodzie.

Rysunek 4. Wiązanie wodorowe pomiędzy aminą i wodą.

Ogólnie rzecz biorąc, aminy są silnie toksyczne i mogą powodować zatrucie lub śmierć w przypadku spożycia ze względu na ich aktywność fizjologiczną. Na przykład aryloaminy, takie jak benzydyna i β-naftyloamina, przedstawione na Rysunku 5, są rakotwórcze i należy się z nimi obchodzić ostrożnie.

Rysunek 5. Dobrze znane rakotwórcze aryloaminy.

Co więcej, zaobserwowano, że wydzielina skórna żaby trucizny Phyllobates terribilis z Ameryki Południowej składa się z dwóch toksycznych związków aminowych: batrachotoksyny i batrachotoksyny A. Aminy te są tak trujące, że nawet ilość tak mała jak 200 µg wystarczy do wywołania nieodwracalnej choroby serca aresztowanie w ludziach.