Zaloguj się

The attack of a nucleophile at the β carbon of an α,β-unsaturated carbonyl compound is called conjugate addition. Conjugate addition reactions of active methylene compounds, such as β-diketones, β-keto esters, β-keto nitriles, and α-nitro ketones, are called Michael addition reactions.

Figure1

The reaction is catalyzed by a base that abstracts the acidic methylene hydrogen, generating a doubly-stabilized enolate ion that serves as the nucleophile or the Michael donor. The base employed depends on the nature and strength of the electron-withdrawing group in the nucleophile.

Figure2

The enolate attacks the β carbon of the conjugated system, which acts as the electrophile or the Michael acceptor. These molecules contain double bonds in conjugation with carbonyl, cyano, or nitro groups. Following the nucleophilic attack, a new C–C bond results in the formation of another enolate ion.

Figure3

Finally, protonation of the enolate, either by the solvent or the starting substrate, gives the Michael-addition product.

Figure4

Tagi

Conjugate AdditionEnolatesMichael AdditionNucleophileunsaturated CarbonylActive Methylenediketonesketo Estersketo Nitrilesnitro KetonesEnolate IonMichael DonorMichael AcceptorCarbonylCyanoNitroC C Bond Formation

Z rozdziału 15:

article

Now Playing

15.37 : Conjugate Addition of Enolates: Michael Addition

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Wyświetleń

article

15.1 : Reaktywność enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Wyświetleń

article

15.2 : Reaktywność jonów enolanowych

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Wyświetleń

article

15.3 : Rodzaje enoli i enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Wyświetleń

article

15.4 : Konwencje mechanizmu enolatu

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Wyświetleń

article

15.5 : Regioselektywne tworzenie enolanów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.5K Wyświetleń

article

15.6 : Stereochemiczne efekty enolizacji

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.0K Wyświetleń

article

15.7 : Katalizowana kwasem α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.5K Wyświetleń

article

15.8 : Wspomagane zasadą α-halogenowanie aldehydów i ketonów

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.3K Wyświetleń

article

15.9 : Wielokrotne halogenowanie ketonów metylowych: reakcja haloformowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

1.9K Wyświetleń

article

15.10 : α-halogenowanie pochodnych kwasów karboksylowych: przegląd

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Wyświetleń

article

15.11 : α-bromowanie kwasów karboksylowych: reakcja Hella-Volharda-Zelinskiego

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.9K Wyświetleń

article

15.12 : Reakcje związków α-halokarbonylowych: substytucja nukleofilowa

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

3.2K Wyświetleń

article

15.13 : Nitrozacja enoli

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

2.4K Wyświetleń

article

15.14 : Tworzenie wiązań C-C: przegląd kondensacji aldolowej

α-Carbon Chemistry: Enols, Enolates, and Enamines

13.4K Wyświetleń

See More

JoVE Logo

Prywatność

Warunki Korzystania

Zasady

Badania

Edukacja

O JoVE

Copyright © 2025 MyJoVE Corporation. Wszelkie prawa zastrzeżone