승인의이 연구의 부분 지원에 대 한 미국 화학 사회 석유 연구 기금 기부자에 게 이루어집니다. 우리는이 연구를 지 원하는 혁신 및 계측 보조금 (체 0619275 및 CHE 0963165) 국립 과학 재단에 감사.

1. 표준 프로토콜 혼합물에서 향기로운 알데하이드의 분리에 대 한. 예: Anisaldehyde와 1:1 혼합물에서 벤 질 낙 산 염의 분리.
<ol><li>Anisaldehyde의 175 μ과 메탄올의 5 mL에 벤 질 낙 산 염의 250 μ를 녹이 고 전송 솔루션 separatory 깔때기. 주의: 나트륨 황산은 이산화 황 가스를 생성할 수 있습니다, 그리고 따라서이 프로토콜 실행 되어야 적절 한 환기와 같은 증기 두건에.</li>
	<li>포화 수성 나트륨 황산 1 mL를 추가 하 고 약 30에 대 한 적극적으로 악수 s.</li>
	<li>이온을 제거 된 물 25 mL 및 10% 에틸 아세테이트/hexanes의 25 mL를 추가 하 고 적극적으로 악수.</li>
	<li>레이어를 분리 합니다. 유기 레이어 무수 황산 마그네슘으로 건조. 마그네슘 황산 염을 제거 하 여 집중 vacuo에서 회전 증발 기를 사용 하 여 솔루션을 필터링 합니다.</li>
</ol>2. 혼합물에서 지방 족 알데하이드와 케 톤의 분리. 예: Benzylacetone와 1:1 혼합물에서 벤 질 낙 산 염의 분리.
<ol><li>Benzylacetone의 213 μ와 250 μ의 벤 질 낙 산 염 dimethylformamide 10 mL에 녹이 고 전송 솔루션 separatory 깔때기. 주의: 나트륨 황산은 이산화 황 가스를 생성할 수 있습니다, 그리고 따라서이 프로토콜 실행 되어야 적절 한 환기와 같은 증기 두건에.</li>
	<li>포화 수성 나트륨 황산 25 mL를 추가 하 고 약 30에 대 한 적극적으로 악수 s.</li>
	<li>이온을 제거 된 물 25 mL 및 10% 에틸 아세테이트/hexanes의 25 mL를 추가 하 고 적극적으로 악수.</li>
	<li>레이어를 분리 합니다. Separatory 깔때기에 수성 층을 반환 10% 에틸 아세테이트/hexanes의 25 mL를 추가 하 고 적극적으로 악수. 드레인 separatory 깔때기에 유기 레이어를 떠나 수성 층. Separatory 깔때기에 다시 이전 유기 레이어를 추가 합니다.</li>
	<li>3 번 이온된 수 (10 mL 각 세척에 대 한)와 결합 된 유기 레이어를 씻어. 유기 레이어 무수 황산 마그네슘으로 건조. 마그네슘 황산 염을 제거 하 여 집중 vacuo에서 회전 증발 기를 사용 하 여 솔루션을 필터링 합니다.</li>
</ol>3. 한 알 켄을 포함 하는 혼합물에서 알데하이드의 분리. 예: Citronellal와 1:1 혼합물에서 벤 질 낙 산 염의 분리.
<ol><li>Citronellal의 255 μ와 250 μ의 벤 질 낙 산 염 dimethylformamide 10 mL에 녹이 고 솔루션 separatory 깔때기에 전송. 주의: 나트륨 황산은 이산화 황 가스를 생성할 수 있습니다, 그리고 따라서이 프로토콜 실행 되어야 적절 한 환기와 같은 증기 두건에.</li>
	<li>포화 수성 나트륨 황산 25 mL를 추가 하 고 약 30에 대 한 적극적으로 악수 s.</li>
	<li>25 mL의 이온된 수와 hexanes의 25 mL를 추가 하 고 적극적으로 악수.</li>
	<li>레이어를 분리 합니다. 수성 층 separatory 깔때기에 반환 25 mL hexanes를 추가 하 고 적극적으로 악수. 드레인 separatory 깔때기에 유기 레이어를 떠나 수성 층. Separatory 깔때기에 다시 이전 유기 레이어를 추가 합니다.</li>
	<li>3 번 이온된 수 (10 mL 각 세척에 대 한)와 결합 된 유기 레이어를 씻어. 유기 레이어 무수 황산 마그네슘으로 건조. 마그네슘 황산 염을 제거 하 여 집중 vacuo에서 회전 증발 기를 사용 하 여 솔루션을 필터링 합니다.</li>
</ol>4입니다. 다시 격리 혼합물에서 알데하이드의. 예: 벤 질 낙 산 염을 1:1 혼합물에서 Piperonal의 분리.
<ol><li>Piperonal의 217 mg과 메탄올의 5 mL에 벤 질 낙 산 염의 250 μ를 녹이 고 전송 솔루션 separatory 깔때기. 주의: 나트륨 황산은 이산화 황 가스를 생성할 수 있습니다, 그리고 따라서,이 프로토콜을 수행 적절 한 환기와 같은 증기 두건에.</li>
	<li>포화 수성 나트륨 황산 1 mL를 추가 하 고 약 30에 대 한 적극적으로 악수 s.</li>
	<li>이온을 제거 된 물 25 mL 및 10% 에틸 아세테이트/hexanes의 25 mL를 추가 하 고 적극적으로 악수.</li>
	<li>레이어를 분리 합니다. 수성 층 separatory 깔때기에 다시 반환 합니다.<ol>
<li>선택 사항: 수성 층 10% 에틸 아세테이트/나머지 벤 질 낙 산 염의 작은 금액을 제거 하려면 hexanes의 25 mL로 한 번 씻는 다.</li>
	</ol>
</li>
	<li>에틸 아세테이트의 25 mL를 추가 하 고 산도 스트립 pH 12 임을 나타냅니다 때까지 수산화 나트륨 50%를 추가 합니다. 적극적으로 악수. 주의: 가스 진화가이 단계 동안 관찰 되 고 압력 형성을 일으킬 수 있습니다. 제대로 separatory 깔때기를 환기 해야 합니다. 이 절차를 확장 가스 진화 더 발음 하 게 됩니다. 주의 사용 합니다.</li>
	<li>레이어를 분리 합니다. 수성 층 separatory 깔때기에 반환 하 고 에틸 아세테이트의 25 mL를 추가 합니다. 적극적으로 악수.</li>
	<li>레이어를 분리 합니다. 이전 단계에서 유기 층으로 유기 레이어를 결합 합니다. 무수 황산 마그네슘으로 결합 된 유기 레이어를 건조. 마그네슘 황산 염을 제거 하 여 집중 vacuo에서 회전 증발 기를 사용 하 여 솔루션을 필터링 합니다.</li>
</ol>

<ol>
	<li>Boucher, M. M., Furigay, M. H., Quach, P. K., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Liquid-Liquid+Extraction+Protocol+for+the+Removal+of+Aldehydes+and+Highly+Reactive+Ketones+from+Mixtures.">Liquid-Liquid Extraction Protocol for the Removal of Aldehydes and Highly Reactive Ketones from Mixtures.</a> Org. Process Res. Dev. 21 (9), 1394-1403 (2017).</li><li>Lauer, G. G., Pratt, R. S., Wilson, W. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Separation+of+Aldehydes+and+Ketones.">Separation of Aldehydes and Ketones.</a> , (1951).</li><li>Hsu, W. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=.">.</a> Separation of Aldehydes from Ketones via Acid-Catalyzed Cyclotrimerization of the Aldehyde. , 4701561 (1987).</li><li>Schreiber, R. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Process+for+Separating+Aldehydes+and+Ketones.">Process for Separating Aldehydes and Ketones.</a> , (1942).</li><li>Bludworth, J. E. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Separation+of+Aldehyde-Ketone+Mixtures.">Separation of Aldehyde-Ketone Mixtures.</a> , (1944).</li><li>Masilamani, D., Manahan, E. H., Vitrone, J., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Organic+Reactions+of+Sulfur+Dioxide.+Reactions+with+Nucleophilic+Double+Bonds+Leading+to+the+Isomerization,+Aromatization,+Selective+Hydrogen-Deuterium+Exchange,+and+Electron-Transfer+Proceses.">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. Reactions with Nucleophilic Double Bonds Leading to the Isomerization, Aromatization, Selective Hydrogen-Deuterium Exchange, and Electron-Transfer Proceses.</a> J. Org. Chem. 48 (25), 4918-4931 (1983).</li><li>Masilamani, D., Rogic, M. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Organic+Reactions+of+Sulfur+Dioxide.+4.+A+Facile+Regiospecific+Hydrogen-Deuterium+Exchange+in+Olefins.+Consequence+of+the+Intermediacy+of+Allylic+Sulfinic+Acids+in+the+Ene+Reaction+of+Sulfur+Dioxide+with+Double+Bonds.">Organic Reactions of Sulfur Dioxide. 4. A Facile Regiospecific Hydrogen-Deuterium Exchange in Olefins. Consequence of the Intermediacy of Allylic Sulfinic Acids in the Ene Reaction of Sulfur Dioxide with Double Bonds.</a> J. Am. Chem. Soc. 100 (14), 4634-4635 (1978).</li><li>Makitra, R. G., Kal'muk, S. D., Bryk, D. V., Polyuzhin, I. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Factors+Controlling+Sulfur+Dioxide+Solubilities+in+Organic+Solvents.">Factors Controlling Sulfur Dioxide Solubilities in Organic Solvents.</a> Russ. J. Inorg. Chem. 55 (8), 1322-1329 (2010).</li><li>van Dam, M. H. H., Lamine, A. S., Roizard, D., Lochon, P., Roizard, C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Selective+Sulfur+Dioxide+Removal+Using+Organic+Solvents.">Selective Sulfur Dioxide Removal Using Organic Solvents.</a> Ind. Eng. Chem. Res. 36 (11), 4628-4637 (1997).</li><li>Li, H., Jiao, X., Chen, W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Solubility+of+Sulphur+Dioxide+in+Polar+Organic+Solvents.">Solubility of Sulphur Dioxide in Polar Organic Solvents.</a> Phys. Chem. Liq. 52 (2), 349-353 (2014).</li><li>Trost, B. M., Brindle, C. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+Direct+Catalytic+Asymmetric+Aldol+Reaction.">The Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction.</a> Chem. Soc. Rev. 39 (5), 1600 (2010).</li></ol>

저자는 공개 없다.

전형적인 2 단계 추출 제거의 매우 낮은 수준으로 led를 사용 하는 알데하이드를 제거 하는 방법으로 황산 반응을 사용 하 여 초기 시도 합니다. 우리는 반응 두 레이어 접촉에서은 매우 제한 된 시간 동안 발생 하는 것 충분히 빨리 되지 않았다고 가정 했다. 반응 물 사이의 접촉을 증가, 우리는 물 혼합할 수 있는 솔벤트 사용 되는 처음 혼합할 수 없는 용 매를 도입 하기 전에 반응의 충분 한 혼합?...

다른 혼합물의 구성 요소 분리 순수한 물자의 준비에 필수적 이다. 설명 하는 방법을 여기 알데하이드의 손쉬운 분리 가능 하며 sterically 방해 받지 않는 순환 및 다른 유기 분자1에서 메 틸 케 톤. 충전 만들려고 카보닐기 그룹과 황산의 반응에 의존 하는 기술은 adduct를 다른 구성 요소를 혼합할 수 없는 유기 층에 별도 동안 수성 층으로 분리 될 수 있다. 황산은 생성 사이의 반응성을 달성 하는 열쇠는 반응 단계를 분리 하기 전에 자리를 차지할 수 있는 혼합할 수 있는 용 매를 사용 하 여. 혼합할 수 있는 용 매 최소한의 분리의 추가 없이 얻은 것입니다, 아마도 친수성 황산 및 소수 성 유기 물 간의 접촉 불량 때문.
정화에 대 한이 분리 방법의 장점은 프로토콜의 용이성 이다. 액체-액체 추출은 간단한 작업을 수행 하 고 대규모에 실행 될 수 있습니다. 다른 정화 기술, 열 착 색 인쇄기, 등 훨씬 더 많은 시간이 소요, 비싸고 큰 규모에서 수행 하 고 극성의 점에서 구성 요소의 충분 한 차별화를 요구 하는 도전 이다 Recrystallization 또는 증 류 법 정화 용 해도 나는 혼합물의 분 대의 비등 점 사이 충분 한 차별화를 각각 필요 합니다. 알데하이드와 케 톤의 카보닐기 그룹의 반응성에 차이에 황산 추출 하므로 유사한 용 해도, 비등 점 또는 극성 화합물 효과적으로 분리 수 있습니다. 다른 화학 분리 메서드는 선택적 분리 알 데히드 류와 ketones의 혼합물, 예를 들어 oximes2, 순환 acetals3, mercaptal4 형성의 선택적 형성에 대 한 존재합니다. 이러한 방법을 제품 수용 이며 간단한 추출 프로토콜에서 분리 될 수 없다 때문에 형성된 된 종, 혼합물에서 분리 하는 추가 단계를 해야 합니다. 알데하이드 산화 이동식 carboxylic 산을 형성 하는 다른 기술5, 보고 하지만 필요한 산화 단계 이며 가벼운 황산 조건 보다 더 적은 chemoselective 여기에서 설명한 산소 가스의 사용과 코발트 촉매를 요구 한다.
이 메서드는 이러한 기능적인 그룹을 포함 하지 않는 분자에서 알데하이드 (그림 1)과 sterically 방해 받지 않는 순환 및 메 틸 케 톤 (그림 2)의 분리에 적용 됩니다. 특히 반응 ketones, α-keto 에스테 르 등도이 프로세스를 사용 하 여 제거 됩니다. 알칸, 알 켄, dienes, alkynes, 에스테 르, amides, carboxylic 산, 알 킬 할로겐, 알콜, 페 놀, nitriles, 벤 질 염화 물, epoxides, anilines, acetals, 약간 방해, α, β-불포화, 또는 aryl ketones는 모든 조건 하에서 unreactive 그리고 알데하이드 또는 반응 케 톤 (그림 2 및 그림 3) 혼합물의 구성 요소에서 분리 될 수 있다. 에틸 케 톤 또는 α 대체 주기적 ketones, 예를 들어 충분히 방해 하며 따라서 알데하이드 및 더 많은 반응 ketones에서 합니다. 알 켄을 사용 하 여, 헥 산 황산 솔루션에 이산화 황으로 인해 원치 않는 분해를 방지 하기 위해 혼합할 수 없는 용 매로 좋습니다. 황산 추출 프로토콜의 기능 그룹 호환성 매우 광범위 한, 그리고 따라서 생성 오염 물질 혼합물에서 분리 하는 알데하이드 또는 방해 받지 않는 경우 분판의 매우 넓은 범위에 적용 메 틸 또는 순환 케 톤입니다. 덜 반응 ketones이이 조건 하에서 황산으로 반작용 하지 않는다 하 고 따라서 제거 되지 않습니다.

<table border="1" fo:keep-together.within-page="1" fo:keep-with-next.within-page="always">
	<tbody>
		<tr>
			<td>sodium bisulfite</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>AC419440010&#160;</td>
			<td>1 kg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>benzyl butyrate</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>AAB2424130&#160;</td>
			<td>250 g</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>anisaldehyde</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>AC104801000&#160;</td>
			<td>100 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>magnesium sulfate</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>M65-500&#160;</td>
			<td>500 g</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>ethyl acetate</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>E195-4&#160;</td>
			<td>4 L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>hexanes</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>H292-4&#160;</td>
			<td>4 L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>methanol&#160;</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>A456-1&#160;</td>
			<td>1 L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>dimethylformamide</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>D119-1&#160;</td>
			<td>1 L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>citronellal</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>AAL15753AE&#160;</td>
			<td>100 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>benzylacetone&#160;</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>AC105832500&#160;</td>
			<td>250 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>deionized water</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>BP28194&#160;</td>
			<td>4 L</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>piperonal&#160;</td>
			<td>Sigma-Aldrich</td>
			<td>P49104-25G</td>
			<td>25 G</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>sodium hydroxide</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>S318-1&#160;</td>
			<td>1 kg</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>separatory funnel with cap</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>10-437-5B&#160;</td>
			<td>125 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>ring stand</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>03-422-215</td>
			<td>3 aluminum rods</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>ring clamp</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>12-000-104&#160;</td>
			<td>5 cm</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>cork ring</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>07-835AA&#160;</td>
			<td>8 cm outer dimension</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>round bottom flask</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>31-501-107&#160;</td>
			<td>100 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>rotary evaporator with accessories</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>05-000-461&#160;</td>
			<td>cold trap bondenser</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>bump trap 14/20 joint</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>CG132201</td>
			<td>14/20 joint</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>funnel</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>05-555-6&#160;</td>
			<td>organic solvent compatible</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>cotton</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>22-456-881</td>
			<td>non-sterile</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>glass pipets</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>13-678-20A&#160;</td>
			<td>borosilicate 5.75&#34;</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>two 250 microliter syringes</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>14-813-69&#160;</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>4 erlenmeyer flasks</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>10-040D&#160;</td>
			<td>125 mL</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>fume hood&#160;</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>13-118-370&#160;</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>nitrile gloves</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>19-149-863B&#160;</td>
			<td>medium</td>
		</tr>
		<tr>
			<td>safety goggles</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>17-377-403&#160;</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>spatula</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>14-357Q</td>
			<td></td>
		</tr>
		<tr>
			<td>balance</td>
			<td>Fisher</td>
			<td>01-912-403&#160;</td>
			<td>120 g capacity</td>
		</tr>
	</tbody>
</table>

separation of aldehydes and reactive ketones from mixtures using a bisulfite extraction protocol

유기 화합물의 정화 합성 일상적인 작업의 필수적인 구성 요소입니다. 수성 층으로 된 구조를 생성 하 여 오염 물질을 제거 하는 기능 추출 간단한 정화 기법으로 사용 하는 기회를 제공 한다. 포화 나트륨 황산, 알데하이드 및 반응성 ketones 혼합할 수 있는 유기 용 매를 사용 하 여 성공적으로로 변형 될 수 있다 결합 하 여 황산 adducts 수 있는 청구 다음 의해 혼합물의 다른 유기 구성 요소에서 분리 되는 혼합할 수 없는 유기 층의 소개입니다. 여기, 우리가 sterically 방해 neopentyl 알데하이드 등 일부 ketones, 화학 혼합물에서 알데하이드의 제거에 대 한 간단한 프로토콜을 설명 합니다. 그들은 sterically 방해 받지 않는 순환 경우 ketones 분리 될 수 있다 또는 메 틸 케 톤. 지방 족 알데하이드와 케 톤, dimethylformamide 제거 율 향상을 혼합할 수 있는 용 매로 사용 됩니다. 황산 추가 반응 혼합물의 반응 생성 구성 요소 다시 격리에 대 한 허용 하는 수성 층의 basification으로 되돌릴 수 있습니다.

향기로운 알데하이드 절차 1 알 데히드 제거에 사용 됩니다. 프로시저 2, dimethylformamide 혼합할 수 있는 용 매로 사용 되는 지방 족 알데하이드와 케 톤을 위해 사용 되어야 한다. 프로시저 2 완전히 메탄올에 용 해 되지 않은 혼합물에도 사용 해야 합니다. 각 프로토콜에서 얻은 자료는 질량 1H NMR 통합 분석을 사용 하 여 순도 및 ...

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Separation of Aldehydes and Reactive Ketones from Mixtures Using a Bisulfite Extraction Protocol

알 데히드 류와 Ketones 반응 황산 추출 프로토콜을 사용 하 여 혼합물에서 분리

여기, 선물이 혼합할 수 있는 용 매에 포화 나트륨 황산과 직접 액체-액체 추출 프로토콜에 의해 알 데히드 류와 ketones 반응 혼합물에서 제거 하는 프로토콜. 이 결합 된 프로토콜은 신속 하 고 손쉬운 수행 하. 알데하이드 또는 케 톤 수성 층의 basification에 의해 다시 고립 될 수 있다.

The purification of organic compounds is an essential component of routine synthetic operations. The ability to remove contaminants into an aqueous layer ...

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A Simple and Rapid Protocol for Measuring Neutral Lipids in Algal Cells Using Fluorescence

Algae are considered excellent candidates for renewable fuel sources due to their natural lipid storage capabilities. Robust monitoring of algal fermentation processes and screening for new oil-rich strains requires a fast and reliable protocol for determination of intracellular lipid content. Current practices rely largely on gravimetric methods to determine oil content, techniques developed decades ago that are time consuming and require large sample volumes. In this paper, Nile Red, a fluorescent dye that has been used to identify the presence of lipid bodies in numerous types of organisms, is incorporated into a simple, fast, and reliable protocol for measuring the neutral lipid content of Auxenochlorella protothecoides, a green alga. The method uses ethanol, a relatively mild solvent, to permeabilize the cell membrane before staining and a 96 well micro-plate to increase sample capacity during fluorescence intensity measurements. It has been designed with the specific application of monitoring bioprocess performance. Previously dried samples or live samples from a growing culture can be used in the assay.

A simple protocol to determine the neutral lipid content of algal cells using a Nile Red staining procedure is described. This time-saving technique offers an alternative to traditional gravimetric-based lipid quantification protocols. It has been designed for the specific application of monitoring bioprocess performance.

형광을 사용하여 조류 세포에서 중성 지질을 측정하기위한 간단하고 빠른 프로토콜

Algae are considered excellent candidates for renewable fuel sources due to their natural lipid storage capabilities. Robust monitoring of algal ...

연구

화학

Confocal Imaging of Confined Quiescent and Flowing Colloid-polymer Mixtures

The behavior of confined colloidal suspensions with attractive interparticle interactions is critical to the rational design of materials for directed assembly1-3, drug delivery4, improved hydrocarbon recovery5-7, and flowable electrodes for energy storage8. Suspensions containing fluorescent colloids and non-adsorbing polymers are appealing model systems, as the ratio of the polymer radius of gyration to the particle radius&#160;and concentration of polymer control the range and strength of the interparticle attraction, respectively. By tuning the polymer properties and the volume fraction of the colloids, colloid fluids, fluids of clusters, gels, crystals, and glasses can be obtained9.&#160;Confocal microscopy, a variant of fluorescence microscopy, allows an optically transparent and fluorescent sample to be imaged with high spatial and temporal resolution in three dimensions. In this technique, a small pinhole or slit blocks the emitted fluorescent light from regions of the sample that are outside the focal volume of the microscope optical system. As a result, only a thin section of the sample in the focal plane is imaged. This technique is particularly well suited to probe the structure and dynamics in dense colloidal suspensions at the single-particle scale: the particles are large enough to be resolved using visible light and diffuse slowly enough to be captured at typical scan speeds of commercial confocal systems10. Improvements in scan speeds and analysis algorithms have also enabled quantitative confocal imaging of flowing suspensions11-16,37.&#160;In this paper, we demonstrate confocal microscopy experiments to probe the confined phase behavior and flow properties of colloid-polymer mixtures. We first prepare colloid-polymer mixtures that are density- and refractive-index matched. Next, we report a standard protocol for imaging quiescent dense colloid-polymer mixtures under varying confinement in thin wedge-shaped cells. Finally, we demonstrate a protocol for imaging colloid-polymer mixtures during microchannel flow.

Confocal microscopy is used to image quiescent and flowing colloid-polymer mixtures, which are studied as model systems for attractive suspensions. Image analysis algorithms are used to calculate structural and dynamic metrics for the colloidal particles that measure changes due to geometric confinement.

밀폐 무부하 흐르는 콜로이드 중합체 혼합물의 공 촛점 이미징

The behavior of confined colloidal suspensions with attractive interparticle interactions is critical to the rational design of materials for directed ...

Supercritical Nitrogen Processing for the Purification of Reactive Porous Materials

Supercritical fluid extraction and drying methods are well established in numerous applications for the synthesis and processing of porous materials. Herein, nitrogen is presented as a novel supercritical drying fluid for specialized applications such as in the processing of reactive porous materials, where carbon dioxide and other fluids are not appropriate due to their higher chemical reactivity. Nitrogen exhibits similar physical properties in the near-critical region of its phase diagram as compared to carbon dioxide: a widely tunable density up to ~1 g ml-1, modest critical pressure (3.4 MPa), and small molecular diameter of ~3.6 &#197;. The key to achieving a high solvation power of nitrogen is to apply a processing temperature in the range of 80-150 K, where the density of nitrogen is an order of magnitude higher than at similar pressures near ambient temperature. The detailed solvation properties of nitrogen, and especially its selectivity, across a wide range of common target species of extraction still require further investigation. Herein we describe a protocol for the supercritical nitrogen processing of porous magnesium borohydride.

Nitrogen is an effective supercritical fluid for extraction or drying processes due to its small molecular size, high density in the near-liquid supercritical regime, and chemical inertness. We present a supercritical nitrogen drying protocol for the purification treatment of reactive, porous materials.

반응성이 있음 다공성 물질의 정제를위한 초 임계 질소 처리

Supercritical fluid extraction and drying methods are well established in numerous applications for the synthesis and processing of porous materials. ...

Preparation of Biopolymer Aerogels Using Green Solvents

Although the first reports on aerogels made by Kistler1 in the 1930s dealt with aerogels from both inorganic oxides (silica and others) and biopolymers (gelatin, agar, cellulose), only recently have biomasses been recognized as an abundant source of chemically diverse macromolecules for functional aerogel materials. Biopolymer aerogels (pectin, alginate, chitosan, cellulose, etc.) exhibit both specific inheritable functions of starting biopolymers and distinctive features of aerogels (80-99% porosity and specific surface up to 800 m2/g). This synergy of properties makes biopolymer aerogels promising candidates for a wide gamut of applications such as thermal insulation, tissue engineering and regenerative medicine, drug delivery systems, functional foods, catalysts, adsorbents and sensors. This work demonstrates the use of pressurized carbon dioxide (5 MPa) for the ionic cross linking of amidated pectin into hydrogels. Initially a biopolymer/salt dispersion is prepared in water. Under pressurized CO2 conditions, the pH of the biopolymer solution is lowered to 3 which releases the crosslinking cations from the salt to bind with the biopolymer yielding hydrogels. Solvent exchange to ethanol and further supercritical CO2 drying (10 - 12 MPa) yield aerogels. Obtained aerogels are ultra-porous with low density (as low as 0.02 g/cm3), high specific surface area (350 - 500 m2/g) and pore volume (3 - 7 cm3/g for pore sizes less than 150 nm).

A new way for the production of biopolymer-based aerogels by carbon dioxide (CO2) induced gelation is shown. The technique utilizes pressurized carbon dioxide (5 MPa) for the production of biopolymer hydrogels and supercritical CO2 (12 MPa) to convert gels into aerogels. The only solvents needed besides CO2 are water and ethanol.

녹색 용매를 사용하여 생체 고분자 에어로젤의 제조

Although the first reports on aerogels made by Kistler1 in the 1930s dealt with aerogels from both inorganic oxides (silica and others) and biopolymers ...

Sulfate Separation by Selective Crystallization with a Bis-iminoguanidinium Ligand

A simple and effective method for selective sulfate separation from aqueous solutions by crystallization with a bis-guanidinium ligand, 1,4-benzene-bis(iminoguanidinium) (BBIG), is demonstrated. The ligand is synthesized as the chloride salt (BBIG-Cl) by in situ imine condensation of terephthalaldehyde with aminoguanidinium chloride in water, followed by crystallization as the sulfate salt (BBIG-SO4). Alternatively, BBIG-Cl is synthesized ex situ in larger scale from ethanol. The sulfate separation ability of the BBIG ligand is demonstrated by selective and quantitative crystallization of sulfate from seawater. The ligand can be recycled by neutralization of BBIG-SO4 with aqueous NaOH and crystallization of the neutral bis-iminoguanidine, which can be converted back into BBIG-Cl with aqueous HCl and reused in another separation cycle. Finally, 35S-labeled sulfate and &#946; liquid scintillation counting are employed for monitoring the sulfate concentration in solution. Overall, this protocol will instruct the user in the necessary skills to synthesize a ligand, employ it in the selective crystallization of sulfate from aqueous solutions, and quantify the separation efficiency.

A protocol for in situ aqueous synthesis of a bis(iminoguanidinium) ligand and its utilization in selective separation of sulfate is presented.

비스 - iminoguanidinium의 리간드 선택적 결정화에 의한 황산염 분리

A simple and effective method for selective sulfate separation from aqueous solutions by crystallization with a bis-guanidinium ligand, ...

Capillary Electrophoresis to Monitor Peptide Grafting onto Chitosan Films in Real Time

Free-solution capillary electrophoresis (CE) separates analytes, generally charged compounds in solution through the application of an electric field. Compared to other analytical separation techniques, such as chromatography, CE is cheap, robust and effectively requires no sample preparation (for a number of complex natural matrices or polymeric samples). CE is fast and can be used to follow the evolution of mixtures in real time (e.g., chemical reaction kinetics), as the signals observed for the separated compounds are directly proportional to their quantity in solution.
Here, the efficiency of CE is demonstrated for monitoring the covalent grafting of peptides onto chitosan films for subsequent biomedical applications. Chitosan&#39;s antimicrobial and biocompatible properties make it an attractive material for biomedical applications such as cell growth substrates. Covalently grafting the peptide RGDS (arginine - glycine - aspartic acid - serine) onto the surface of chitosan films aims at improving cell attachment. Historically, chromatography and amino acid analysis have been used to provide a direct measurement of the amount of grafted peptide. However, the fast separation and absence of sample preparation provided by CE enables equally accurate yet real-time monitoring of the peptide grafting process. CE is able to separate and quantify the different components of the reaction mixture: the (non-grafted) peptide and the chemical coupling agents. In this way the use of CE results in improved films for downstream applications.
The chitosan films were characterized through solid-state NMR (nuclear magnetic resonance) spectroscopy. This technique is more time-consuming and cannot be applied in real time, but yields a direct measurement of the peptide and thus validates the CE technique.

Free solution capillary electrophoresis is a fast, cheap and robust analytical method that enables the quantitative monitoring of chemical reactions in real time. Its utility for rapid, convenient and precise analysis is demonstrated here through analysis of covalent peptide grafting onto chitosan films for improved cell adhesion.

모세관 전기 영동은 실시간으로 키토산 필름에 펩타이드 접목을 모니터링하는

Free-solution capillary electrophoresis (CE) separates analytes, generally charged compounds in solution through the application of an electric field. ...

A Protocol for Safe Lithiation Reactions Using Organolithium Reagents

Organolithium reagents are powerful tools in the synthetic chemist&#39;s toolbox. However, the extreme pyrophoric nature of the most reactive reagents warrants proper technique, thorough training, and proper personal protective equipment. To aid in the training of researchers using organolithium reagents, a thorough, step-by-step protocol for the safe and effective use of tert-butyllithium on an inert gas line or within a glovebox is described. As a model reaction, preparation of lithium tert-butyl amide by the reaction of tert-butyl amine with one equivalent of tert-butyl lithium is presented.

The safe and proper use of organolithium reagents is described.

유기 리튬 시약을 사용하여 안전 리튬 화의 반응을위한 프로토콜

Organolithium reagents are powerful tools in the synthetic chemist&#39;s toolbox. However, the extreme pyrophoric nature of the most reactive reagents ...

Fabrication and Testing of Catalytic Aerogels Prepared Via Rapid Supercritical Extraction

Protocols for preparing and testing catalytic aerogels by incorporating metal species into silica and alumina aerogel platforms are presented. Three preparation methods are described: (a) the incorporation of metal salts into silica or alumina wet gels using an impregnation method; (b) the incorporation of metal salts into alumina wet gels using a co-precursor method; and (c) the addition of metal nanoparticles directly into a silica aerogel precursor mixture. The methods utilize a hydraulic hot press, which allows for rapid (&#60;6 h) supercritical extraction and results in aerogels of low density (0.10 g/mL) and high surface area (200-800 m2/g). While the work presented here focuses on the use of copper salts and copper nanoparticles, the approach can be implemented using other metal salts and nanoparticles. A protocol for testing the three-way catalytic ability of these aerogels for automotive pollution mitigation is also presented. This technique uses custom-built equipment, the Union Catalytic Testbed (UCAT), in which a simulated exhaust mixture is passed over an aerogel sample at a controlled temperature and flow rate. The system is capable of measuring the ability of the catalytic aerogels, under both oxidizing and reducing conditions, to convert CO, NO and unburned hydrocarbons (HCs) to less harmful species (CO2, H2O and N2). Example catalytic results are presented for the aerogels described.

Here we present protocols for preparing and testing catalytic aerogels by incorporating metal species into silica and alumina aerogel platforms. Methods for preparing materials using copper salts and copper-containing nanoparticles are featured. Catalytic testing protocols demonstrate the effectiveness of these aerogels for three-way catalysis applications.

제조 및 급속 한 초 임계 추출 통해 준비 촉매 Aerogels의 테스트

Protocols for preparing and testing catalytic aerogels by incorporating metal species into silica and alumina aerogel platforms are presented. Three ...

A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species

&#945;-Functionalization of ketones via umpolung of enolates by hypervalent iodine reagents is an important concept in synthetic organic chemistry. Recently, we have developed a two-step strategy for ketone enolate umpolung that has enabled the development of methods for chlorination, azidation, and amination using azoles. In addition, we have developed C-C bond&#8211;forming arylation and allylation reactions. At the heart of these methods is the preparation of the intermediate and highly reactive enolonium species prior to addition of a reactive nucleophile. This strategy is thus reminiscent of the preparation and use of metal enolates in classical synthetic chemistry. This strategy allows the use of nucleophiles that would otherwise be incompatible with the strongly oxidizing hypervalent iodine reagents. In this paper we present a detailed protocol for chlorination, azidation, N-heteroarylation, arylation, and allylation. The products include motifs prevalent in medicinally active products. This article will greatly assist others in using these methods.

A two step one-pot protocol for the umpolung of ketone enolates to enolonium species and addition of a nucleophile to the &#945;-position is described. Nucleophiles include chloride, azide, azoles, allyl-silanes, and aromatic compounds.

Enolonium 종 통해 Ketones의 Umpolung 기능화에 대 한 2 단계 프로토콜

&#945;-Functionalization of ketones via umpolung of enolates by hypervalent iodine reagents is an important concept in synthetic organic chemistry. ...

Reactive Inkjet Printing and Propulsion Analysis of Silk-based Self-propelled Micro-stirrers

In this study, a protocol for using reactive inkjet printing to fabricate enzymatically propelled silk swimmers with well-defined shapes is reported. The resulting devices are an example of self-propelled objects capable of generating motion without external actuation and have potential applications in medicine and environmental sciences for a variety of purposes ranging from micro-stirring, targeted therapeutic delivery, to water remediation (e.g., cleaning oil spills). This method employs reactive inkjet printing to generate well-defined small-scale solid silk structures by converting water soluble regenerated silk fibroin (silk I) to insoluble silk fibroin (silk II). These structures are also selectively doped in specific regions with the enzyme catalase in order to produce motion via bubble generation and detachment. The number of layers printed determines the three-dimensional (3D) structure of the device, and so here the effect of this parameter on the propulsive trajectories is reported. The results demonstrate the ability to tune the motion by varying the dimensions of the printed structures.

This protocol demonstrates the ability to utilize reactive inkjet printing to print self-motile biocompatible and environmentally friendly micro-stirrers for use in biomedical and environmental applications.

실크 기반 자기 추진 마이크로 교 반기에 대 한 반응성 잉크젯 프린팅 및 추진 분석

In this study, a protocol for using reactive inkjet printing to fabricate enzymatically propelled silk swimmers with well-defined shapes is reported. The ...