이 작품은 해밀턴 대학 에드워드와 화학에 있는 학생/교수 연구에 대 한 버지니아 테일러 기금에 의해 투자 되었다.

1. N-토실기 Triazole 2a의 합성: (2-(1-토실기-1H-1,2,3-triazol-4-yl) 페 닐) 메탄올
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	<li>오븐 건조 2-5 mL 전자 레인지 유리병에 3 x 10 m m PTFE 자기 저 어 바, 2 ethynylbenzyl 알코올의 139 mg 및 copper(I) thiophenecarboxylate (CuTC)의 20 밀리 그램을 추가 하 고 심장 모자와 뇌관 집게 안전 하 게 유리병 밀봉. 전자 레인지의 급속 한 난방으로 인해 항상 새로운 유리병과 모자는 어떤의 사용 하 고 모자는 안전 하 고 제대로 장착 되어 있는지 확인.</li>
	<li>세 번 진공 및 아르곤 가스 리필 유리병에서 공기를 제거 합니다.</li>
	<li>주사기를 통해 무수 클로 프롬의 4 mL를 추가 하 고 자석 교 반 시작.</li>
	<li>주사기를 통해 dropwise p-toluenesulfonyl 아 지 드 (TsN3)의 0.15 mL를 추가 합니다. 주의! p- Toluenesulfonyl 아 지 드 잠재적으로 폭발성28 이며 적절 한 개인 보호 장비를 사용 하 여 처리 해야 합니다.</li>
	<li>15 분에 대 한 전자 레인지 반응 기에서 100 ° C에서 봉인 된 마이크로웨이브 유리병 열 주의! 표준 전자 레인지 또는 화학 합성에 대 한 무단 단위를 사용 하지 마십시오. 참고: 상업용 전자 레인지의 원자로이 프로토콜에 사용 되었다. 흡수 수준을 "보통"으로 설정 하 고 교 반 속도 (RPM) 분당 600 회전 유지 되었습니다. 이상적인 시간, 온도 및 다른 매개 변수가 다를 수 있지만 그것은 가능성이 화학 합성을 위한 다른 마이크로웨이브 원자로이 프로토콜에 대 한 작동 합니다.</li>
	<li>실내 온도에 반응 배를 신속 하 게 냉각 (~ 2-3 분) 압축 공기의 흐름을 사용 하 고 100 mL 둥근 바닥 플라스 크에 반응 혼합물을 전송. 반응 유리병 100 mL 둥근 바닥 플라스 크에 어떤 잔여 원유 제품을 전송 하는 dichloromethane의 추가 2 x 10 mL로 씻는 다.</li>
	<li>같은 둥근 바닥 플라스 크에 실리 카 젤의 ~1.5 g을 추가 하 고 회전 증발 기를 사용 하 여 용 매를 제거.</li>
	<li>단단히 고체 부하 카트리지에 원유 제품 흡착 실리 카 젤 팩 자동된 플래시 크로마토그래피에 대 한 12 g 사전 포장된 실리 카 젤 열에 연결 합니다. 참고: 있는 자동된 정화 시스템, 고체 부하 카트리지, 및 12 g 실리 카 젤 열이이 프로토콜에 사용 되었다. 용 매 유량 유지 되었다 약 30 mL/분 자동화에 플래시 크로마토그래피에 필요 하지 않습니다 정화; 기존의 플래시 크로마토그래피도 사용할 수 있습니다. 그러나, 우리는 일반적으로 중요 한 분해 발생 하기 전에 복합 2a 를 최대한 신속 하 게 분리 한 수 있습니다 이후 자동화를 부탁.</li>
	<li>Hexanes 15 분 이상 순수한 hexanes로 시작 하 고 순수한 에틸 아세테이트로 끝나는 여 0-100% 에틸 아세테이트의 연속 그라디언트를 사용 하 여 열을 실행 합니다. 254 nm와 결합된, 집중에 UV 흡수도에 표시 된 대로 주요 피크를 수집 미색 솔리드로 정화 제품 2a 를 회전 증발 기에 해당 분수. 참고: Triazole 2a 1-2 주 동안 2-5 ° C에 아르곤 고체로 저장 될 때 안정적인 것으로 일반적으로 찾아냈다. 그러나, 제품의 특정 배치 CDCl3에서 DCl 오염으로 인해 다른 사람 보다 더 빨리 저하. 따라서, NMR에 의해 제품의 순도 분석 사용 좋습니다 CDCl3 K2CO3 무력화 하 고 최상의 결과 대 한 후속 반응에 그것을 즉시 사용.</li>
</ol>
2. 합성 N의-(2-alkoxyvinyl) 술 phthalan 3a: (Z)-N-(isobenzofuran-1(3H)-ylidenemethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
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	<li>오븐 건조 0.5-2 mL 전자 레인지 유리병에 3 x 10 m m PTFE 자기 저 어 바와 rhodium(II) 아세테이트 이합체의 4.6 밀리 그램을 추가 하 고 심장 모자와 뇌관 집게 안전 하 게 유리병 밀봉. 전자 레인지의 급속 한 난방으로 인해 항상 새로운 유리병과 모자는 어떤의 사용 하 고 모자는 안전 하 고 제대로 장착 되어 있는지 확인.</li>
	<li>세 번 진공 및 아르곤 가스 리필 유리병에서 공기를 제거 합니다.</li>
	<li>아르곤 분위기에서 152 밀리 그램 triazole 2a 무수 클로 프롬의 1 mL에 녹이 고 주사기를 통해 결과 솔루션 전자 레인지 용기에 전송. 두 번의 클로 프롬 및 동일한 전자 레인지 용기에 모든 시작 자료 전송 되도록 추가 2 mL와 함께 잔여 triazole를 포함 하는 플라스 크를 씻어.</li>
	<li>1 헤에 대 한 전자 레인지 반응 기에서 100 ° C에서 봉인 된 마이크로웨이브 유리병 열 주의! 표준 전자 레인지 또는 화학 합성에 대 한 무단 단위를 사용 하지 마십시오. 참고: 상업용 전자 레인지의 원자로이 프로토콜에 사용 되었다. 흡수 수준을 "보통"으로 설정 하 고 교 반 속도 (RPM) 분당 600 회전 유지 되었습니다. 이상적인 시간, 온도 및 다른 매개 변수가 다를 수 있지만 그것은 가능성이 화학 합성을 위한 다른 마이크로웨이브 원자로이 프로토콜에 대 한 작동 합니다.</li>
	<li>실내 온도에 반응 배를 신속 하 게 냉각 (~ 2-3 분) 압축 공기 및 실리 카 젤, 에틸 아세테이트와 방출의 짧은 플러그를 통해 필터의 스트림을 사용 하 여.</li>
	<li>즉시 후속 반응에 사용할 충분 한 순도 제품을 얻을 수는 filtrate vacuo에서 회전 증발 기를 사용 하 여 (~ 30 ° C) 따뜻한 물으로 목욕 하는 집중. 
	참고 제품 같은 CDCl3 잔여 DCl, 포함 된 약간 산 성 조건 하에서 신속 하 게 (1 시간) 이내 분해 하 고 점차적으로 (1 내-3) 3-5 ° c.에 아르곤 깔끔한 저장 될 때 따라서, NMR에 의해 제품의 순도 분석 사용 좋습니다 CDCl3 K2CO3 무력화 하 고 최상의 결과 대 한 후속 반응에 그것을 즉시 사용.</li>
	<li>필요한 경우, 실리 카 젤에 칼럼 크로마토그래피를 통해 제품을 정화 하 여 에틸 아세테이트의 0-75% 그라데이션 hexanes 15 분 이상에 순수한 hexanes로 시작 하 고 hexanes에서 75% 에틸 아세테이트로 끝나는. 참고: 있는 자동된 정화 시스템, 고체 부하 카트리지, 및 12 g 실리 카 젤 열이이 프로토콜에 사용 되었다. 용 매 유량 유지 되었다 약 30 mL/분 자동화에 플래시 크로마토그래피에 필요 하지 않습니다 정화; 기존의 플래시 크로마토그래피도 사용할 수 있습니다. 그러나, 우리는 일반적으로 중요 한 분해 발생 하기 전에 복합 3a 를 최대한 신속 하 게 분리 한 수 있습니다 이후 자동화를 부탁.</li>
</ol>
3입니다.Phthalan 4의 합성: N-((1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
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	<li>25 mL 둥근 바닥 플라스 크 자석 저 어 바, 211 mg 갓된 phthalan 3a 아르곤 분위기에서 절대 에탄올의 15 ml에서의 분해.</li>
	<li>탄소에 플라스 크, 공기에 노출을 최소화 하도록 10 wt % 팔라듐의 149 mg을 추가 합니다. 주의! 아르곤 또는 질소 분위기에서 반응 혼합물을 매우 중요 하다. 탄소에 팔라듐 공기, 수소 가스 및 가연성 용 매 존재 점화 수 있습니다. 모든 적절 한 개인 보호 장비를 착용 하 고 적극적으로 어떤 화 염을 소화 불꽃 소화기 또는 인근 모래 양동이 유지.</li>
	<li>수소 가스와 주사기에 안전 하 게 연결 된 표준 라텍스 풍선을 입력 합니다. 풍선의 권장된 용량을 초과 하지 마십시오.</li>
	<li>심장에 침투 하는 바늘을 사용 하 여 반응 배를 풍선와 주사기를 첨부 합니다. 풍선 및 심장에 아무 누출을 확인 합니다.</li>
	<li>수소와 아르곤 분위기를 대체 하는 진공을 중지 한 후 다음 풍선, 떨어져 꼬 집는 동안 약한 진공 반응 배를 적용, 수소 가스와 용기 리필. 두 개의 추가 번 반복 합니다.</li>
	<li>24 h에 대 한 반응을 저 어 하 고 풍선을 제거.</li>
	<li>아르곤 가스와 플라스 크를 제거 하 고 에틸 아세테이트와 방출 실리 카 젤 플러그를 통해 해결책을 필터링 합니다. 조심 스럽게 물으로 혼합을 방지 하 고 봉인된 고체 폐기물 컨테이너에 배치 하 여 팔라듐을 포함 하는 실리 카 젤을 삭제 합니다.</li>
	<li>용 매 vacuo에서 제공 하는 제품을 제거 합니다.</li>
</ol>
4. phenethylamine 5의 합성: N-(2-(hydroxymethyl) phenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
<ol>
	<li>10 mL 둥근 바닥 플라스 크에는 아르곤 분위기에서 diethyl 에테르의 5 mL와 함께 갓된 phthalan 3a 의 169 mg을 디졸브.</li>
	<li>얼음 목욕을 사용 하 여 0 ° C에 반응 혼합물을 냉각 하 고 천천히 톨루엔에 나트륨 비스 (2-methoxyethoxy) 알루미늄 수 소화물의 ~ 60 wt % 솔루션의 0.52 mL을 추가. 주의! 나트륨 비스 (2-methoxyethoxy) 알루미늄 수 소화물은 물으로 심하게 반응. 만이 약을 사용 하 여 습기, 불활성 분위기에서.</li>
	<li>상 온에서 18 h에 대 한 반응 혼합물을 저 어.</li>
	<li>0 ° C에 반응 혼합물을 냉각 한 후 신중 하 게 추가 dropwise 메탄올의 0.5 mL를 추가 2 분 이상 2 분 저 어 0 ° c.에 주의! 나트륨 비스 (2-methoxyethoxy) 알루미늄 수 소화물을 메탄올의 추가 발열 이다. 솔루션은 충분히 차가운 확인 하 고 한 번에 모두 메탄올을 추가 하지 않도록 주의.</li>
	<li>0 ° C에서 포화 수성 염화 암모늄의 0.6 mL을 추가 하 고 제거 얼음 목욕, 실 온에서 5 분 동안 저 어.</li>
	<li>90 mL의 1 M 염 산을 포함 하는 separatory 깔때기에 결과 솔루션을 부 어 하 고 에틸 아세테이트의 60 mL와 함께 수성 층 세 번 압축.</li>
	<li>황산 나트륨에 건조 하기 전에 물 30 mL 그리고 소금물의 30 mL와 결합 된 유기 층을 씻어.</li>
	<li>부 흐 너 깔때기를 사용 하 여 나트륨 황산 염에서 필터 및는 filtrate 에 vacuo 원유 phenethylamine 제품을 얻기에 집중. 참고: 일반적으로, 제품은 충분히 순수한 N의 분해에서 때때로 오염 물질만이 단계 후-(2-alkoxyvinyl) 술 phthalan 3a 존재할 수 있습니다.</li>
	<li>필요한 경우, 실리 카 젤에 칼럼 크로마토그래피를 통해 제품을 정화 하 여 에틸 아세테이트의 0-100% 그라데이션 hexanes 15 분 이상에 순수한 hexanes로 시작 하 고 순수한 에틸 아세테이트로 끝나는. 참고: 정화 시스템, 고체 부하 카트리지, 및 12 g 실리 카 젤 열이이 프로토콜에 사용 되었다. 용 매 유량 유지 되었다 약 30 mL/분 자동화에 플래시 크로마토그래피에 필요 하지 않습니다 정화; 기존의 플래시 크로마토그래피도 사용할 수 있습니다.</li>
</ol>
5. ketal 6 c의 합성: N-((1-(2-hydroxyethoxy)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
<ol>
	<li>10 mL 둥근 바닥 플라스 크 저 어 바,에서 공기 분위기에서 에틸렌 글리콜의 2 mL에 갓 합성된 phthalan 3a 의 211 mg를 녹이 고 교 반 시작.</li>
	<li>18 게이지 바늘을 갖춘 1 mL 주사기를 사용 하 여, 감동적인 솔루션 trimethylsilyl 염화 물 1 방울을 추가 합니다.</li>
	<li>장소 배기 바늘으로 플라스 크에 고무 심장 열 공기 하 고 실 온에서 18 h에 대 한 반응 혼합물을 저 어.</li>
	<li>125ml separatory 깔때기, dichloromethane 50 mL와 rinsing에 반응 혼합물을 전송 하 고 10 mL 중 포화 수성 나트륨 탄산염 및 이온된 물 40 mL를 추가 합니다.</li>
	<li>종종, 배기 적극적으로, 혼합 하 고 깨끗 한 플라스 크에 유기 레이어를 분리. 수성 층 추가 때마다 dichloromethane 30 mL로 3 시간 추출 합니다.</li>
	<li>유기 레이어를 결합 하 고 황산에 건조.</li>
	<li>부 흐 너 깔때기를 사용 하 여 나트륨 황산 염에서 필터 및 회전 하는 증발 기에는 여과 액을 집중.</li>
	<li>Dichloromethane 10 mL에 원유 제품을 분해, 혼합물, 실리 카 젤의 ~ 750 mg을 추가 하 고 회전 증발 기를 사용 하 여 용 매를 제거.</li>
	<li>단단히 고체 부하 카트리지에 원유 제품 흡착 실리 카 젤 팩 자동된 플래시 크로마토그래피에 대 한 12 g 사전 포장된 실리 카 젤 열에 연결 합니다. 참고: 정화 시스템, 고체 부하 카트리지, 및 12 g 실리 카 젤 열이이 프로토콜에 사용 되었다. 용 매 유량 유지 되었다 약 30 mL/분 자동화에 플래시 크로마토그래피에 필요 하지 않습니다 정화; 기존의 플래시 크로마토그래피도 사용할 수 있습니다.</li>
	<li>Hexanes 15 분 이상 순수한 hexanes로 시작 하 고 순수한 에틸 아세테이트로 끝나는으로 0-70% 에틸 아세테이트의 지속적인 기온 변화도 사용 하 여 열을 실행 합니다. 254 nm와 결합된, 집중에 UV 흡수도에 표시 된 대로 주요 피크를 수집 미색 솔리드로 정화 제품 6 c 를 회전 증발 기에 해당 분수.</li>
</ol>

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	<li>Horneff, T., Chuprakov, S., Chernyak, N., Gevorgyan, V., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium-Catalyzed+Transannulation+of+1,2,3-Triazoles+with+Nitriles.">Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Triazoles with Nitriles.</a> J. Am. Chem. Soc. 130 (45), 14972-14974 (2008).</li><li>Cuprakov, S., Kwok, S. W., Zhang, L., Lercher, L., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium-Catalyzed+Enantioselective+Cyclopropanation+of+Olefins+with+N-Sulfonyl+1,2,3-Triazoles.">Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Olefins with N-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles.</a> J. Am. Chem. Soc. 131 (50), 18034-18035 (2009).</li><li>Grimster, N., Zhang, L., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+and+Reactivity+of+Rhodium(II)+N-Triflyl+Azavinyl+Carbenes.">Synthesis and Reactivity of Rhodium(II) N-Triflyl Azavinyl Carbenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 132 (8), 2510-2511 (2010).</li><li>Chattopadhyay, B., Gevorgyan, V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Transition-Metal-Catalyzed+Denitrogenative+Transannulation:+Converting+Triazoles+into+Other+Heterocyclic+Systems.">Transition-Metal-Catalyzed Denitrogenative Transannulation: Converting Triazoles into Other Heterocyclic Systems.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 51 (4), 862-872 (2012).</li><li>Davies, H. M. L., Alford, J. S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reactions+of+metallocarbenes+derived+from+N-sulfonyl-1,2,3-triazoles.">Reactions of metallocarbenes derived from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles.</a> Chem. Soc. Rev. 43 (15), 5151-5162 (2014).</li><li>Anbarasan, P., Yadagiri, D., Rajasekar, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Advances+in+Transition-Metal-Catalyzed+Denitrogenative+Transformations+of+1,2,3-Triazoles+and+Related+Compounds.">Recent Advances in Transition-Metal-Catalyzed Denitrogenative Transformations of 1,2,3-Triazoles and Related Compounds.</a> Synthesis. 46 (22), 3004-3023 (2014).</li><li>Hockey, S. C., Henderson, L. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium(II)+Azavinyl+Carbenes+and+their+Recent+Application+to+Organic+Synthesis.">Rhodium(II) Azavinyl Carbenes and their Recent Application to Organic Synthesis.</a> Aust. J. Chem. 68 (12), 1796-1800 (2015).</li><li>Jia, M., Ma, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=New+Approaches+to+the+Synthesis+of+Metal+Carbenes.">New Approaches to the Synthesis of Metal Carbenes.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 55 (32), 9134-9166 (2016).</li><li>Volkova, Y. A., Gorbatov, S. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles+as+promising+reagents+in+the+synthesis+of+nitrogen-containing+linear+and+heterocyclic+structures.">1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles as promising reagents in the synthesis of nitrogen-containing linear and heterocyclic structures.</a> Chem. Heterocylc. Compd. 52 (4), 216-218 (2016).</li><li>Jiang, Y., Sun, R., Tang, X. -. Y., Shi, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Recent+Advances+in+the+Synthesis+of+Heterocycles+and+Related+Substances+Based+on+&#945;-Imino+Rhodium+Carbene+Complexes+Derived+from+N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.">Recent Advances in the Synthesis of Heterocycles and Related Substances Based on &#945;-Imino Rhodium Carbene Complexes Derived from N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.</a> Chem Eur. J. 22 (50), 17910-17924 (2016).</li><li>Bennett, J. M., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+phthalan+and+phenethylamine+derivatives+via+addition+of+alcohols+to+rhodium(II)-azavinyl+carbenoids.">Synthesis of phthalan and phenethylamine derivatives via addition of alcohols to rhodium(II)-azavinyl carbenoids.</a> Tetrahedron Lett. 58 (12), 1117-1122 (2017).</li><li>Miura, T., Biyajima, T., Fujii, T., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+&#945;-Amino+Ketones+from+Terminal+Alkynes+via+Rhodium-Catalyzed+Denitrogenative+Hydration+of+N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.">Synthesis of &#945;-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles.</a> J. Am. Chem. Soc. 134 (1), 194-196 (2012).</li><li>Chuprakov, S., Worrell, B. T., Selander, N., Sit, R. K., Fokin, V. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stereoselective+1,3-Insertions+of+Rhodium(II)+Azavinyl+Carbenes.">Stereoselective 1,3-Insertions of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes.</a> J. Am. Chem. Soc. 136 (1), 195-202 (2014).</li><li>Shen, H., Fu, J., Gong, J., Yang, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tunable+and+Chemoselective+Syntheses+of+Dihydroisobenzofurans+and+Indanones+via+Rhodium-Catalyzed+Tandem+Reactions+of+2-Triazole-benzaldehydes+and+2-Triazole-alkylaryl+Ketones.">Tunable and Chemoselective Syntheses of Dihydroisobenzofurans and Indanones via Rhodium-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Triazole-benzaldehydes and 2-Triazole-alkylaryl Ketones.</a> Org. Lett. 16 (21), 5588-5591 (2014).</li><li>Yuan, H., Gong, J., Yang, Z. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Stereoselective+Synthesis+of+Oxabicyclo[2.2.1]heptenes+via+a+Tandem+Dirhodium(II)-Catalyzed+Triazole+Denitrogenation+and+[3+++2]+Cycloaddition.">Stereoselective Synthesis of Oxabicyclo[2.2.1]heptenes via a Tandem Dirhodium(II)-Catalyzed Triazole Denitrogenation and [3 + 2] Cycloaddition.</a> Org. Lett. 18 (21), 5500-5503 (2016).</li><li>Yu, Y., Zhu, L., Liao, Y., Mao, Z., Huang, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Rhodium(II)-Catalysed+Skeletal+Rearrangement+of+Ether+Tethered+N-Sulfonyl+1,2,3-Triazoles:+a+Rapid+Approach+to+2-Aminoindanone+and+Dihydroisoquinoline+Derivatives.">Rhodium(II)-Catalysed Skeletal Rearrangement of Ether Tethered N-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles: a Rapid Approach to 2-Aminoindanone and Dihydroisoquinoline Derivatives.</a> Adv. Synth. Catal. 358 (7), 1059-1064 (2016).</li><li>Sun, R., Jiang, Y., Tang, X. -. Y., Shi, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=RhII-Catalyzed+Cyclization+of+Ester/Thioester-Containing+N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles:+Facile+Synthesis+of+Alkylidenephthalans+and+Alkylidenethiophthalans.">RhII-Catalyzed Cyclization of Ester/Thioester-Containing N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Facile Synthesis of Alkylidenephthalans and Alkylidenethiophthalans.</a> Asian J. Org. Chem. 6 (1), 83-87 (2017).</li><li>Miura, T., Tanaka, T., Biyajima, T., Yada, A., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-Pot+Procedure+for+the+Introduction+of+Three+Different+Bonds+onto+Terminal+Alkynes+through+N-Sulfonyl-1,2,3-Triazole+Intermediates.">One-Pot Procedure for the Introduction of Three Different Bonds onto Terminal Alkynes through N-Sulfonyl-1,2,3-Triazole Intermediates.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 52 (14), 3883-3886 (2013).</li><li>Medina, F., Besnard, C., Lacour, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-Step+Synthesis+of+Nitrogen-Containing+Medium-Sized+Rings+via+&#945;-Imino+Diazo+Intermediates.">One-Step Synthesis of Nitrogen-Containing Medium-Sized Rings via &#945;-Imino Diazo Intermediates.</a> Org. Lett. 16 (12), 3232-3235 (2014).</li><li>Alford, J. S., Davies, H. M. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Mild+Aminoacylation+of+Indoles+and+Pyrroles+through+a+Three-Component+Reaction+with+Ynol+Ethers+and+Sulfonyl+Azides.">Mild Aminoacylation of Indoles and Pyrroles through a Three-Component Reaction with Ynol Ethers and Sulfonyl Azides.</a> J. Am. Chem. Soc. 136 (29), 10266-10269 (2014).</li><li>Miura, T., Tanaka, T., Matsumoto, K., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=One-Pot+Synthesis+of+2,5-Dihydropyrroles+from+Terminal+Alkynes,+Azides,+and+Propargylic+Alcohols+by+Relay+Actions+of+Copper,+Rhodium,+and+Gold.">One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold.</a> Chem. Eur. J. 20 (49), 16078-16082 (2014).</li><li>Jung, D. J., Jeon, J. J., Lee, J. H., Lee, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=CuI/RhII-Catalyzed+Tandem+Convergent+Multicomponent+Reaction+for+the+Regio-+and+Stereocontrolled+Synthesis+of+&#947;-Oxo-&#946;-amino+Esters.">CuI/RhII-Catalyzed Tandem Convergent Multicomponent Reaction for the Regio- and Stereocontrolled Synthesis of &#947;-Oxo-&#946;-amino Esters.</a> Org. Lett. 17 (14), 3498-3501 (2015).</li><li>Meng, J., Ding, X., Yu, X., Deng, W. -. P. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+2,5-epoxy-1,4-benzoxazepines+via+rhodium(II)-catalyzed+reaction+of+1-tosyl-1,2,3-triazoles+and+salicylaldehydes.">Synthesis of 2,5-epoxy-1,4-benzoxazepines via rhodium(II)-catalyzed reaction of 1-tosyl-1,2,3-triazoles and salicylaldehydes.</a> Tetrahedron. 72 (1), 176-183 (2016).</li><li>Cheng, X., Yu, Y., Mao, Z., Chen, J., Huang, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Facile+synthesis+of+substituted+3-aminofurans+through+a+tandem+reaction+of+N-sulfonyl-1,2,3-triazoles+with+propargyl+alcohols.">Facile synthesis of substituted 3-aminofurans through a tandem reaction of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with propargyl alcohols.</a> Org. Biomol. Chem. 14 (16), 3878-3882 (2016).</li><li>Mi, P., Kumar, R. K., Liao, P., Bi, X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Tandem+O-H+Insertion/[1,3]-Alkyl+Shift+of+Rhodium+Azavinyl+Carbenoids+with+Benzylic+Alcohols:+A+Route+To+Convert+C-OH+Bonds+into+C-C+Bonds.">Tandem O-H Insertion/[1,3]-Alkyl Shift of Rhodium Azavinyl Carbenoids with Benzylic Alcohols: A Route To Convert C-OH Bonds into C-C Bonds.</a> Org. Lett. 18 (19), 4998-5001 (2016).</li><li>Seo, B., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Sequential+Functionalization+of+the+O-H+and+C(sp2)-O+Bonds+of+Tropolones+by+Alkynes+and+N-Sulfonyl+Azides.">Sequential Functionalization of the O-H and C(sp2)-O Bonds of Tropolones by Alkynes and N-Sulfonyl Azides.</a> Adv. Synth. Catal. 358 (7), 1078-1087 (2016).</li><li>Miura, T., Nakamuro, T., Kiraga, K., Murakami, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=The+stereoselective+synthesis+of+&#945;-amino+aldols+starting+from+terminal+alkynes.">The stereoselective synthesis of &#945;-amino aldols starting from terminal alkynes.</a> Chem. Commun. 50 (72), 10474-10477 (2014).</li><li>Hazen, G. G., Weinstock, L. M., Connell, R., Bollinger, F. W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=A+Safer+Diazotransfer+Reagent.">A Safer Diazotransfer Reagent.</a> Synth. Commun. 11 (12), 947-956 (1981).</li><li>Easton, N. R., Bartron, L. R., Meinhofer, F. L., Fish, V. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+Some+Substituted+3-Piperidones.">Synthesis of Some Substituted 3-Piperidones.</a> J. Am. Chem. Soc. 75 (9), 2086-2089 (1953).</li><li>Van den Branden, S., Compernolle, F., Hoornaert, G. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Synthesis+of+lactam+and+ketone+precursors+of+2,7-substituted+octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazines+and+octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazines.">Synthesis of lactam and ketone precursors of 2,7-substituted octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazines and octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazines.</a> J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1 (8), 1035-1042 (1992).</li><li>Aszodi, J., Rowlands, D. A., Mauvais, P., Collette, P., Bonnefoy, A., Lampilas, M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Design+and+synthesis+of+bridged+&#947;-lactams+as+analogues+of+&#946;-lactam+antibiotics.">Design and synthesis of bridged &#947;-lactams as analogues of &#946;-lactam antibiotics.</a> Bioorg. Med. Chem. Lett. 14 (10), 2489-2492 (2004).</li><li>D&#8217;hooghe, M., Baele, J., Contreras, J., Boelens, M., De Kimpe, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Search&doptcmdl=Citation&defaultField=Title+Word&term=Reduction+of+5-(bromomethyl)-1-pyrrolinium+bromides+to+2-(bromomethyl)pyrrolidines+and+their+transformation+into+piperidin-3-ones+through+an+unprecedented+ring+expansion-oxidation+protocol.">Reduction of 5-(bromomethyl)-1-pyrrolinium bromides to 2-(bromomethyl)pyrrolidines and their transformation into piperidin-3-ones through an unprecedented ring expansion-oxidation protocol.</a> Tetrahedron Lett. 49 (42), 6039-6042 (2008).</li></ol>

저자는 공개 없다.

Cu (I) 통해 triazoles 2a-b 를 청결 하 게 얻어질 수 있다-아 지 드-alkyne [3 + 2] cycloaddition (CuAAC) CuTC를 사용 하 여 촉매 촉매. 특히, triazole 2a 는 가장 효율적으로 3 h 또는 전자 레인지 원자로 (참고 시간 전자 레인지 효율에 따라 다를 수 있습니다);에서 15 분 100 ° C에 난방에 대 한 클로 프롬에 표준 환류를 통해 고온에서 생성 된 그러나, triazole 2b 는 가장 효율적으로 ?...

로 듐 (II)-azavinyl carbenoids 최근 매우 다양 한 반응 중간 도중에 수많은 귀중 한 제품으로 등장 했습니다. 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 특히, heterocycles10 의 생산에 대 한 이러한 중간체의 많은 소설 사용 제공 새롭고 효율적인 합성 전략 화학자. 이 끝으로 우리의 그룹 간-에 있는 최근 전진에 투자 것 phthalans11 의 합성 및 산소 기반 nucleophiles 하 Rh (II)의 intramolecular 추가 대 한 새로운 프로토콜의 개발 시작-azavinyl carbenoids N에서 파생 된-sulfonyl-1,2,3-triazoles. 12 , 13 , 14 , 15 , 16 , 17 우리의 접근 기능 1 터미널 alkynes N으로 변환 하기 위한 간단한 2 단계 프로토콜-sulfonyl-1,2,3-triazoles 2 베어링 늘어진 알코올 (그림 1). 그 후, 2 차 Rh 촉매 denitrogenation / phthalans 3 데 반응 N을 제공 하는 2 에서 1, 3-오 삽입 캐스케이드-(2-alkoxyvinyl) 술 기능 그룹.
이후 N-(2-alkoxyvinyl) 술 moiety는 잠재적으로 다양, 상대적으로 underexplored N-및 O-synthon,16,,1718, 를 포함 하 19 , 20 , 21 , 22 , 23 , 24 , 25 , 26 , 27 우리는 다양 한 조건 (그림 2)에서 융합된 enol-에테르/한-술 시스템의 반응성을 공부에 관심이 되었다. 다양 한 줄이는 프로토콜 검사, 후 두 가지 방법 안정적인 phthalan 또는 phenethylamine 포함 된 제품에 지도 확인 되었다 (그림 2, 3 → 4/5). 첫째, 그것은 발견 했다 하는 N의 표준 수소-(2-alkoxyvinyl) 촉매 팔라듐에 탄소 (Pd/C)과 술 3a 선택적으로 감소 수익률 phthalan 4C = C 유대. 또는 나트륨 비스 (2-methoxyethoxy) 알루미늄 수 소화물 diethyl 에테르/톨루엔과 3a 의 치료 고유 대체 phenethylamine 파생 5를 제공합니다. 우리는 이러한 변환을 모두 귀중 한, 그들은 잠재적인 생물학적 활동 neuroactive 속성 포함된 phenethylamine에서 그리고 4, 통해 금속 킬레이트의 경우 발생 된 제품 클래스 끌 생각은 cis-지향적인된 N-및 O-원자.
3a의 전자 풍부한 C = C 유대 악용 하 산 승진 추가 조사 하는 동안이 알콜의 존재 촉매 trimethylsilyl 염화 화합물의 그 치료를 발견 했다 나는 thiol 굴복 ketals 6a-c 와 thioketal 6e, bicyclic phthalan 프레임 워크를 그대로 유지 하면서 각각. 또는 1:1 초 산/물 솔루션 수율 안정 hemiketal 6 d에서 3a 을 감동.

<table><tbody><tr><td>2-Ethynylbenzyl alcohol, 95%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>520039</td><td></td></tr><tr><td>Copper (I) thiophene-2-carboxylate</td><td>Sigma Aldrich</td><td>682500</td><td></td></tr><tr><td>Chloroform, &amp;ge;99%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>372978</td><td></td></tr><tr><td>Toluenesulfonylazide, 99.24%</td><td>Chem-Impex International</td><td>26107</td><td>Potentially explosive</td></tr><tr><td>Dichloromethane, &amp;ge;99.5%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>320269</td><td></td></tr><tr><td>Rhodium (II) acetate dimer, 99%</td><td>Strem Chemicals</td><td>45-1730</td><td></td></tr><tr><td>Silica Gel, 32-63, 60A</td><td>MP Biomedicals Inc.</td><td>2826</td><td>For silica gel plugs</td></tr><tr><td>Hexanes</td><td>Sigma Aldrich</td><td>178918</td><td></td></tr><tr><td>Ethyl acetate</td><td>Sigma Aldrich</td><td>439169</td><td></td></tr><tr><td>Chlorofom-D</td><td>Sigma Aldrich</td><td>151823</td><td></td></tr><tr><td>Ethylene glycol</td><td>Sigma Aldrich</td><td>293237</td><td></td></tr><tr><td>Chlorotrimethylsilane, 98%</td><td>Acros</td><td>11012</td><td></td></tr><tr><td>Sodium bicarbonate</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S6014</td><td>Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution</td></tr><tr><td>Sodium sulfate</td><td>Fisher Scientific</td><td>S429</td><td></td></tr><tr><td>Ethyl alcohol, absolute - 200 proof</td><td>Aaper Alcohol and Chemical Co.</td><td>82304</td><td></td></tr><tr><td>10 wt% Palladium on carbon</td><td>Sigma Aldrich</td><td>520888</td><td>Can ignite in the presence of air, hydrogen gas, and/or a flammable solvent</td></tr><tr><td>Hydrogen gas</td><td>Praxair</td><td>UN1049</td><td></td></tr><tr><td>Diethyl ether</td><td>Sigma Aldrich</td><td>309966</td><td></td></tr><tr><td>60 wt% sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution in toluene</td><td>Sigma Aldrich</td><td>196193</td><td>Reacts violently with water</td></tr><tr><td>Methanol</td><td>Sigma Aldrich</td><td>34966</td><td></td></tr><tr><td>Ammonium chloride</td><td>Fisher Scientific</td><td>A661</td><td>Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution</td></tr><tr><td>Hydrochloric acid, 37%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>258148</td><td>Dissolved in deionized water to prepare a 1M solution</td></tr><tr><td>Sodium Chloride</td><td>Sigma Aldrich</td><td>S25541</td><td>Dissolved in deionized water to prepare a saturated aqueous solution</td></tr><tr><td>2-5 mL Microwave vials</td><td>Biotage</td><td>355630</td><td></td></tr><tr><td>Microwave vial caps</td><td>Biotage</td><td>352298</td><td></td></tr><tr><td>RediSep Rf Gold Normal Phase, Silica Columns, 20 &amp;ndash; 40 micron</td><td>Teledyne Isco</td><td>69-2203-345</td><td>For column chromatography</td></tr><tr><td>Balloons</td><td>CTI Industries Corp.</td><td>912100</td><td>For hydrogenation</td></tr><tr><td>Biotage Initiator+ Microwave Reactor</td><td>Biotage</td><td>356007</td><td></td></tr></tbody></table>

preparation of n-(2-alkoxyvinyl)sulfonamides from n-tosyl-1,2,3-triazoles and subsequent conversion to substituted phthalans and phenethylamines

N-토실기-1,2,3-triazoles rhodium(II) 아세테이트 이합체 알콜의 존재와 분해 합성으로 다양 한 N형성-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides, 다양 한 유용한 N-감당할 조건에서 반응 그리고 O-화합물을 포함 합니다. 알콜 또는 nthiols의 산 촉매 추가-(2-alkoxyvinyl) 술 포함 된 phthalans에 액세스할 ketals와 thioketals, 각각. N에 비닐 그룹의 선택적 감소-(2-alkoxyvinyl) 수소 첨가 통해 술에 포함 된 phthalans 감소 나트륨 비스 (2-methoxyethoxy) aluminumhydride 생성 하는 반면 좋은 수확량에 해당 phthalan 생성 한 링 오픈 phenethylamine 아날로그입니다. 때문에 N-(2-alkoxyvinyl) 술 기능 그룹은 합성으로 다양 한, 하지만 종종 가수분해로 불안정 하 고,이 프로토콜 강조 준비, 처리, 그리고 몇 유용한 이러한 중추적인 기판 반응에 핵심 기술을 변환입니다.

이 연구에서 모든 화합물 1H와 13C NMR 분광학 및 분무 이온화 질량 분석 제품 구조를 확인 하 여 순도 평가 (ESI MS) 특징 이었다. 대표적인 화합물에 대 한 주요 데이터는이 섹션에 설명 되어 있습니다.
스펙트럼 데이터는 2a (그림 3)의 triazole 구조와 좋은 계약에 있습니다. 1</s...

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Preparation of N-2-alkoxyvinylsulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines

N의 준비-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides N-토실기-1,2,3-triazoles 및 후속 변환 대체 Phthalans 및 Phenethylamines에서

N의 합성에 대 한 대표적인 실험 절차-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides 후속 변환 phthalan와 phenethylamine 파생 상품을 자세히 표시 됩니다.

Decomposition of N-tosyl-1,2,3-triazoles with rhodium(II) acetate dimer in the presence of alcohols forms synthetically versatile ...

preparation-n-2-alkoxyvinyl-sulfonamides-from-n-tosyl-123-triazoles

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Preparation of N-(2-alkoxyvinyl)sulfonamides from N-tosyl-1,2,3-triazoles and Subsequent Conversion to Substituted Phthalans and Phenethylamines

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Modification and Functionalization of the Guanidine Group by Tailor-made Precursors

The guanidine group is one of the most important pharmacophoric groups in medicinal chemistry. The only amino acid carrying a guanidine group is arginine. In this article, an easy method for the modification of the guanidine group in peptidic ligands is provided, with an example of RGD-binding integrin ligands. It was recently demonstrated that the distinct modification of the guanidine group in these ligands allows for the selective modulation of the subtype (e.g., between the subtypes &#945;v and &#945;5). Moreover, a formerly unknown strategy for the functionalization via the guanidine group was demonstrated, and the synthetic approach is reviewed in this document. The modifications described here involve terminally (N&#969;) alkylated and acetylated guanidine groups. For the synthesis, tailor-made precursor molecules are synthesized, which are then subjected to a reaction with an orthogonally deprotected amine to transfer the pre-modified guanidine group. For the synthesis of alkylated guanidines, precursors based on N,N&#8242;-Di-Boc-1H-pyrazole-1-carboxamidine are used to synthesize acylated compounds, the precursor of choice being a correspondingly acylated derivative of N-Boc-S-methylisothiourea, which can be obtained in one- and two-step reactions.

A protocol for the synthesis of alkyl-modified guanidines based on the use of the corresponding precursors is presented.

맞춤형 선구자로 수정하고, 구아니딘 그룹의 기능화

The guanidine group is one of the most important pharmacophoric groups in medicinal chemistry. The only amino acid carrying a guanidine group is arginine. ...

연구

생화학

Facile Preparation of 4-Substituted Quinazoline Derivatives

Reported in this paper is a very simple method for direct preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from a reaction between substituted 2-aminobenzophenones and thiourea in the presence of dimethyl sulfoxide (DMSO). This is a unique complementary reaction system in which thiourea undergoes thermal decomposition to form carbodiimide and hydrogen sulfide, where the former reacts with 2-aminobenzophenone to form 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine intermediate, whilst hydrogen sulfide reacts with DMSO to give methanethiol or other sulfur-containing molecule which then functions as a complementary reducing agent to reduce 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine intermediate into 4-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-2-amine. Subsequently, the elimination of ammonia from 4-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-2-amine affords substituted quinazoline derivative. This reaction usually gives quinazoline derivative as a single product arising from 2-aminobenzophenone as monitored by GC/MS analysis, along with small amount of sulfur-containing molecules such as dimethyl disulfide, dimethyl trisulfide, etc. The reaction usually completes in 4-6 hr at 160 &#186;C in small scale but may last over 24 hr when carried out in large scale. The reaction product can be easily purified by means of washing off DMSO with water followed by column chromatography or thin layer chromatography.

A protocol for facile preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from 2-aminobenzophenones, thiourea and dimethyl sulfoxide is presented.

4 치환 된 퀴나 졸린 파생 상품의 손쉬운 준비

Reported in this paper is a very simple method for direct preparation of 4-substituted quinazoline derivatives from a reaction between substituted ...

화학

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of trifluoromethoxylated aromatic compounds remains a formidable challenge in organic synthesis. Conventional approaches often suffer from poor substrate scope, or require use of highly toxic, difficult-to-handle, and/or thermally labile reagents. Herein, we report a user-friendly protocol for the synthesis of methyl 4-acetamido-3-(trifluoromethoxy)benzoate using 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (Togni reagent II). Treating methyl 4-(N-hydroxyacetamido)benzoate (1a) with Togni reagent II in the presence of a catalytic amount of cesium carbonate (Cs2CO3) in chloroform at RT afforded methyl 4-(N-(trifluoromethoxy)acetamido)benzoate (2a). This intermediate was then converted to the final product methyl 4-acetamido-3-(trifluoromethoxy)benzoate (3a) in nitromethane at 120 &#176;C. This procedure is general and can be applied to the synthesis of a broad spectrum of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives, which could serve as useful synthetic building blocks for the discovery and development of new pharmaceuticals, agrochemicals, and functional materials.

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives

An operationally simple procedure for the synthesis of ortho-trifluoromethoxylated aniline derivatives via a two-step sequence of O-trifluoromethylation of N-aryl-N-hydroxyacetamide followed by thermally induced intramolecular OCF3-migration is reported.

의 합성을위한 프로토콜<em&gt; 직교</em&gt; -trifluoromethoxylated 아닐린 파생 상품

Molecules bearing trifluoromethoxy (OCF3) group often show desired pharmacological and biological properties. However, facile synthesis of ...

Preparation of Stable Bicyclic Aziridinium Ions and Their Ring-Opening for the Synthesis of Azaheterocycles

Bicyclic aziridinium ions were generated by the removal of an appropriate leaving group through internal nucleophilic attack by nitrogen atom in the aziridine ring. The utility of bicyclic aziridinium ions, specifically 1-azoniabicyclo[3.1.0]hexane and 1-azoniabicyclo[4.1.0]heptane tosylate highlighted in the aziridine ring openings by the nucleophile with the release of the ring strain to yield the corresponding ring-expanded azaheterocycles such as pyrrolidine, piperidine and azepane with diverse substituents on the ring in regio- and stereospecific manner. Herein, we report a simple and convenient method for the preparation of the stable 1-azabicyclo[4.1.0]heptane tosylate followed by selective ring opening via a nucleophilic attack either at the bridge or at the bridgehead carbon to yield piperidine and azepane rings, respectively. This synthetic strategy allowed us to prepare biologically active natural products containing piperidine and azepane motif including sedamine, allosedamine, fagomine and balanol in highly efficient manner.

Bicyclic aziridinium ions such as 1-azoniabicyclo[4.1.0]heptane tosylate were generated from 2-[4-tolenesulfonyloxybutyl]aziridine, which was utilized for the preparation of substituted piperidines and azepanes via regio- and stereospecific ring-expansion with various nucleophiles. This highly efficient protocol allowed us to prepare diverse azaheterocycles including natural products such as fagomine, febrifugine analogue and balanol.

Azaheterocycles의 합성에 대 한 안정적인 Bicyclic Aziridinium 이온과 그들의 반지 개통 준비

Bicyclic aziridinium ions were generated by the removal of an appropriate leaving group through internal nucleophilic attack by nitrogen atom in the ...

A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species

&#945;-Functionalization of ketones via umpolung of enolates by hypervalent iodine reagents is an important concept in synthetic organic chemistry. Recently, we have developed a two-step strategy for ketone enolate umpolung that has enabled the development of methods for chlorination, azidation, and amination using azoles. In addition, we have developed C-C bond&#8211;forming arylation and allylation reactions. At the heart of these methods is the preparation of the intermediate and highly reactive enolonium species prior to addition of a reactive nucleophile. This strategy is thus reminiscent of the preparation and use of metal enolates in classical synthetic chemistry. This strategy allows the use of nucleophiles that would otherwise be incompatible with the strongly oxidizing hypervalent iodine reagents. In this paper we present a detailed protocol for chlorination, azidation, N-heteroarylation, arylation, and allylation. The products include motifs prevalent in medicinally active products. This article will greatly assist others in using these methods.

A two step one-pot protocol for the umpolung of ketone enolates to enolonium species and addition of a nucleophile to the &#945;-position is described. Nucleophiles include chloride, azide, azoles, allyl-silanes, and aromatic compounds.

Enolonium 종 통해 Ketones의 Umpolung 기능화에 대 한 2 단계 프로토콜

&#945;-Functionalization of ketones via umpolung of enolates by hypervalent iodine reagents is an important concept in synthetic organic chemistry. ...

Easy Access to Aliphatic Sulfonamides using Sulfamoyl Chlorides Under Visible Light Activation

Sulfonamides are prevalent motifs in marketed drugs and natural products. Their synthesis represents a great interest to the pharmaceutical industry, due to their unique biological properties. Recently, several methods for the synthesis of aryl sulfonamides have been developed, but little effort has focused on developing one-step methodologies to access sulfonamides flanked by two alkyl groups. This protocol describes a practical and facile method for the net hydrosulfamoylation of electron-deficient alkenes using sulfamoyl chlorides as radical precursors under blue-light activation. This practical and cost-effective methodology is performed in the presence of the metal-free photocatalyst Eosin Y and uses light as a clean and traceless energy source. The procedure is scalable, displays a broad functional group tolerance, and can be applied for late-stage functionalization. All reagents used in this protocol are commercially available. Simple reaction set-up, the absence of work-up and easy purification, demonstrate the convenience of this protocol. The reaction is best applied to electron-deficient alkenes.

<meta charset="utf8"></head><body>가시광선 활성화에서 Sulfamoyl Chlorides를 사용한 지방족 설폰아미드에 대한 쉬운 접근

Presented here is a protocol for the easy synthesis of aliphatic sulfonamides using sulfamoyl chlorides, (TMS)3SiH and Eosin Y under blue-light irradiation.

가시광선 활성화에서 Sulfamoyl Chlorides를 사용한 지방족 설폰아미드에 대한 쉬운 접근

Sulfonamides are prevalent motifs in marketed drugs and natural products. Their synthesis represents a great interest to the pharmaceutical industry, due ...

Preparation of Enantiopure Non-Activated Aziridines and Synthesis of Biemamide B, D, and epiallo-Isomuscarine

Nitrogen-containing heterocycle aziridines are synthetically very valuable for the preparation of azacyclic and acyclic molecules. However, it is very difficult and laborious to make aziridines in optically pure forms on a large scale to apply asymmetric synthesis of aza compounds. Fortunately, we successfully achieved both enantiomers (2R)- and (2S)-aziridine-2-carboxylates with the electron-donating &#945;-methylbenzyl group at the ring nitrogen as non-activated aziridines. These starting aziridines have two distinct functional groups-highly reactive three-membered ring and versatile carboxylate. They are applicable in ring-opening or ring-transformation with aziridine and in functional group transformation to others from carboxylate. Both of these enantiomers were utilized in the preparation of biologically important amino acyclic and/or aza-heterocyclic compounds in an asymmetric manner. Specifically, this report describes the first expedient asymmetric synthesis of both enantiomers of 5, 6-dihydrouracil-type marine natural products biemamide B and D as potential TGF-&#946; inhibitors. This synthesis consisted of regio- and the stereoselective ring-opening reaction of aziridine-2-carboxylate and subsequent formation of 4-aminoteterahydropyrimidine-2,4-dione. One more example in this protocol dealt a highly stereoselective Mukaiyama reaction of aziridine-2-carboxylate and silyl enol ether, following intramolecular aziridine ring-opening to provide easy and facile access to (-)-epiallo-isomuscarine.

Preparation of Enantiopure Non-Activated Aziridines and Synthesis of Biemamide B, D, and epiallo-Isomuscarine

In this study, we prepare both enantiomers of aziridine-2-carboxylate, which are used in the asymmetric synthesis of alkaloids, including biemamide B and D, and (-)-epiallo-isomuscarine.

에난티오퓨어 비활성화 아지리딘의 제조 및 비에마미드 B, D, 및 에피알로-이소무스카린의 합성

Nitrogen-containing heterocycle aziridines are synthetically very valuable for the preparation of azacyclic and acyclic molecules. However, it is very ...

<meta charset="utf8"></head><body>Quorum Sensing Inhibition에서 Thiophenesulfonamides의 생물학적 평가

Synthesis and Assay of Vibrio Quorum Sensing Inhibitors

Bacteria detect local population numbers using quorum sensing, a method of cell-cell communication broadly utilized to control bacterial behaviors. In Vibrio species, the master quorum sensing regulators LuxR/HapR control hundreds of quorum sensing genes, many of which influence virulence, metabolism, motility, and more. Thiophenesulfonamides are potent inhibitors of LuxR/HapR that bind the ligand pocket in these transcription factors and block downstream quorum sensing gene expression. This class of compounds served as the basis for the development of a set of simple, robust, and educational procedures for college students to assimilate their chemistry and biology skills using a CURE model: course-based undergraduate research experience. Optimized protocols are described that comprise three learning stages in an iterative and multi-disciplinary platform to engage students in a year-long CURE: (1) design and synthesize new small molecule inhibitors based on the thiophenesulfonamide core, (2) use structural modeling to predict binding affinity to the target, and (3) assay the compounds for efficacy in microbiological assays against specific Vibrio LuxR/HapR proteins. The described reporter assay performed in E. coli successfully predicts the efficacy of the compounds against target proteins in the native Vibrio species.

<meta charset="utf8"></head><body>저자 스포트라이트: 인간과 수생 생물의 비브리오증을 치료하기 위한 치료법의 발전

Thiophenesulfonamide compounds are potent and specific inhibitors of Vibrio quorum sensing regulators LuxR/HapR that block their activity in vivo, thus preventing transcription of genes for virulence, motility, and biofilms. This protocol details how these compounds are synthesized, modeled in silico, and assayed in vivo for activity against LuxR/HapR.

Vibrio Quorum Sensing Inhibitors의 합성 및 분석

Bacteria detect local population numbers using quorum sensing, a method of cell-cell communication broadly utilized to control bacterial behaviors. In ...

N의 준비-(2-alkoxyvinyl) sulfonamides N-토실기-1,2,3-triazoles 및 후속 변환 대체 Phthalans 및 Phenethylamines에서

요약

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Vibrio Quorum Sensing Inhibitors의 합성 및 분석

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