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18.15 : 오르토-파라 지시 비활성화제: 할로겐

할로겐은 오르토파라 디렉터입니다. 이는 탄소보다 전기 음성도가 더 높습니다. 따라서 고리 치환체로서 유도 효과를 통해 전자를 끌어낼 수 있고 친전자성 치환을 향해 방향족 고리를 비활성화할 수 있습니다. 할로겐은 또한 고리에 전자 공여 공명 효과가 있어 들어오는 친전자체의 방향에 영향을 미칩니다. 친전자체가 오르토 또는 파라 위치에서 공격하면 할로겐은 전자를 기증하고 할로늄 이온을 통해 중간체를 안정화시킵니다. 메타 공격으로 인해 발생하는 공명 형태는 할로늄 이온을 생성하지 않습니다. 결과적으로 오르토 및 파라 형태의 에너지는 더 낮아지고 더 빠르게 형성됩니다. 요약하면, 할로겐의 전자 공여 공명 효과가 약하면 오르토-파라 디렉터가 되고, 전자 인출 유도 효과가 강하면 비활성화 전도체가 됩니다.

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Ortho para directingHalogensInductive EffectDeactivatingResonance EffectElectrophilic Substitution

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