JoVE Logo

サインイン

13.17 : CO_2 としてのカルボキシ基の損失: マロン酸誘導体の脱炭酸

熱による脱炭酸によりケトンを形成するβ-ケト酸と同様に、β-ジカルボン酸は脱炭酸を受けて二酸化炭素を遊離してモノカルボン酸を生成します。

Figure1

このメカニズムは内部の電子再分配で始まり、その結果、周期的な 6 員環の遷移状態が生じます。 これに続いて C-C 結合が切断され、二酸化炭素ガスが放出されてエノールが生成されます。 次に、エノールは酸性条件下で急速に互変異性化し、より安定なモノカルボン酸を生成します。

Figure2

マロン酸エステル合成における重要なステップは、ハロゲン化アルキルがモノカルボン酸に変換されるマロン酸の脱炭酸です。

Figure3

タグ

DecarboxylationMalonic Acid DerivativesCarbon Dioxide LiberationKeto AcidsDicarboxylic AcidsMonocarboxylic AcidsCyclic Transition StateC C Bond CleavageEnol FormationTautomerizationAcidic ConditionsMalonic Ester SynthesisAlkyl Halides

章から 13:

article

Now Playing

13.17 : CO_2 としてのカルボキシ基の損失: マロン酸誘導体の脱炭酸

カルボン酸

1.9K 閲覧数

article

13.1 : カルボン酸のIUPAC命名法

カルボン酸

9.0K 閲覧数

article

13.2 : カルボン酸の物性

カルボン酸

4.7K 閲覧数

article

13.3 : カルボン酸の酸性度

カルボン酸

6.8K 閲覧数

article

13.4 : カルボン酸の酸性度に対する置換基の影響

カルボン酸

6.6K 閲覧数

article

13.5 : カルボン酸のIRおよびUV-Vis分光法

カルボン酸

3.8K 閲覧数

article

13.6 : NMRとカルボン酸の質量分析

カルボン酸

3.7K 閲覧数

article

13.7 : カルボン酸の調製:概要

カルボン酸

2.4K 閲覧数

article

13.8 : カルボン酸の調製:ニトリルの加水分解

カルボン酸

4.0K 閲覧数

article

13.9 : カルボン酸の調製:グリニャール試薬のカルボキシル化

カルボン酸

4.4K 閲覧数

article

13.10 : カルボン酸の反応:はじめに

カルボン酸

3.0K 閲覧数

article

13.11 : カルボン酸からエステルへ:酸触媒(フィッシャー)エステル化の概要

カルボン酸

17.8K 閲覧数

article

13.12 : カルボン酸からエステルへ:酸触媒(フィッシャー)エステル化メカニズム

カルボン酸

7.7K 閲覧数

article

13.13 : カルボン酸からメチルエステルへ:ジアゾメタンを用いたアルキル化

カルボン酸

2.1K 閲覧数

article

13.14 : カルボン酸から酸性塩化物へ

カルボン酸

6.8K 閲覧数

See More

JoVE Logo

個人情報保護方針

利用規約

一般データ保護規則

研究

教育

JoVEについて

Copyright © 2023 MyJoVE Corporation. All rights reserved