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19.18 : Preparation of 1° Amines: Hofmann and Curtius Rearrangement Overview

In the presence of an aqueous base and a halogen, primary amides can lose the carbonyl (as carbon dioxide) and undergo rearrangement to form primary amines. This reaction, called the Hofmann rearrangement, can produce primary amines (aryl and alkyl) in high yields without contamination by secondary and tertiary amines.

Hofmann rearrangement mechanism; amide to amine conversion; chemical reaction equation

In the Curtius rearrangement, acyl azides are converted into primary amines under thermal conditions, accompanied by the loss of gaseous N2 and CO2. The loss of nitrogen acts as a driving force to complete the reaction.

Curtius rearrangement, chemical equation, isocyanate hydrolysis to amine, CO2, N2, reaction scheme.

The Hofmann and Curtius rearrangement reactions are applied in the synthesis of phentermine (an appetite-suppressant drug) and tranylcypromine (an antidepressant drug), respectively.

Chemical structure diagram of Phentermine and Tranylcypromine, appetite-suppressant, antidepressant.

 If the substrates are optically active, both rearrangement reactions occur with retention of configuration.

Chemical reaction diagram, (S)-isomer to (R)-isomer conversion using NaOH, Δ, H3O+.

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Hofmann RearrangementCurtius RearrangementPrimary Amine SynthesisPhentermine SynthesisTranylcypromine SynthesisRetention Of ConfigurationAqueous BaseHalogenAcyl AzideNitrogen LossCarbon Dioxide Loss

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