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19.15 : アミンの調製: オキシムとニトロ化合物の還元

オキシムは、接触水素化、水素化物還元、またはナトリウム金属還元を使用して第一級アミンに還元できます。 脂肪族および芳香族ニトロ化合物の第一級アミンへの還元は、接触水素化、または酸の存在下での Fe、Zn、Sn などの活性金属の使用によって行われます。

接触水素化はニトロベンゼンを還元できますが、他の官能基の存在下では還元は非選択的です。 たとえば、ニトロベンゼンにアルデヒド基が含まれている場合、ニトロ基とアルデヒド基の両方が還元されます。

アルデヒド基を保持したままニトロ基をアミノ基に変換するには、SnCl_2 を使用した酸還元とその後の塩基処理によって達成できます。

ニトロベンゼンとその誘導体の還元は、さまざまなアニリン染料を製造する産業に役立ちます。 このプロセスは、局所麻酔薬のベンゾカインの合成など、医学的にも重要です。

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OximesNitro CompoundsAminesReductionCatalytic HydrogenationHydride ReductionSodium Metal ReductionFeZnSnAcidNitrobenzeneAldehydesAniline DyesBenzocaine

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